187590-77-8
中文名称
2,3,5-TRI-O-BENZYL-1,4-DIDEOXY-1,4-EPITHIO-D-ARABINITOL
英文名称
2,3,5-tri-O-benzyl-1,4-dideoxy-1,4-epithio-D-arabinitol
CAS
187590-77-8
分子式
C26H28O3S
分子量
420.56
MOL 文件
187590-77-8.mol
更新日期
2025/12/29 09:59:54
187590-77-8 结构式
基本信息
中文别名
2,3,5-三-O-苄基-1,4-二脱氧-1,4-环硫-D-阿拉伯糖醇(2R,3S,4S)-3,4-双(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)四氢噻吩
英文别名
1,4-Anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-1-thio-D-ribitol1,4-anhydro-2,3,5-tri-O-benzyl-4-thio-D-arabinitol
2,3,5-TRI-O-BENZYL-1,4-DIDEOXY-1,4-EPITHIO-D-ARABINITOL
1,4-Dideoxy-1,4-epithio-2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-D-arabinitol
D-Arabinitol, 1,4-dideoxy-1,4-epithio-2,3,5-tris-O-(phenylmethyl)-
(2R,3S,4S)-3,4-Bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)tetrahydrothiophene
所属类别
医药中间体：杂环化合物物理化学性质
储存条件2-8°C(protect from light)
InChIInChI=1S/C26H28O3S/c1-4-10-21(11-5-1)16-27-19-25-26(29-18-23-14-8-3-9-15-23)24(20-30-25)28-17-22-12-6-2-7-13-22/h1-15,24-26H,16-20H2/t24-,25-,26+/m1/s1
InChIKeyIISDOLHHPNAZII-CYXNTTPDSA-N
SMILESC1S[C@H](COCC2=CC=CC=C2)[C@@H](OCC2=CC=CC=C2)[C@@H]1OCC1=CC=CC=C1
制备方法
方法1
100-39-0
160882-26-8
187590-77-8
在0℃下，将1.50g (2R,3S,4S)-2-(羟甲基)四氢噻吩-3,4-二醇溶解于15mL N,N-二甲基甲酰胺中。向此溶液中加入2.00g 60%氢化钠，保持反应温度在5℃或更低，搅拌1小时。随后，在0℃下缓慢加入4.50mL苄基溴，加毕后将反应混合物升温至25℃，继续搅拌3小时。反应完成后，向混合物中加入乙酸乙酯和水进行萃取。分离有机层，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=95/5至86/14）纯化，最终得到2.31g (2R,3S,4S)-3,4-双(苄氧基)-2-((苄氧基)甲基)四氢噻吩。
参考文献：
[1] Patent: JP2017/214422, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0145
[2] Patent: US2017/1974, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0422-0424