188187-03-3
中文名称
2-溴甲基-4-氰基苯甲酸甲酯
英文名称
METHYL 2-BROMOMETHYL-3-CHLORO-BENZOATE
CAS
188187-03-3
分子式
C9H8BrClO2
分子量
263.52
MOL 文件
188187-03-3.mol
更新日期
2025/08/13 17:29:59
188187-03-3 结构式
基本信息
中文别名
甲基 2-(溴甲基)-3-氯苯甲酸酯 英文别名
METHYL 2-BROMOMETHYL-3-CHLORO-BENZOATE2-(BroMoMethyl)-3-chloro-benzoic acid Methyl ester
Benzoic acid, 2-(bromomethyl)-3-chloro-, methyl ester
物理化学性质
沸点331.0±32.0 °C(Predicted)
密度1.561±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C9H8BrClO2/c1-13-9(12)6-3-2-4-8(11)7(6)5-10/h2-4H,5H2,1H3
InChIKeyBZXFVKQUKUJTIM-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OC)(=O)C1=CC=CC(Cl)=C1CBr
制备方法
方法1
99586-84-2
188187-03-3
以3-氯-2-甲基苯甲酸甲酯（1g，5.42mmol）为原料，将其与四氯化碳（13.3ml）、N-溴代琥珀酰亚胺（1.06g，5.96mmol）及过氧化苯甲酰（3.5mg，0.0108mmol）混合形成悬浮液。在氮气保护下，将反应混合物置于90℃的油浴中加热。反应进行3小时45分钟后，停止加热。反应液依次用水、乙酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液稀释。分离有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到目标产物2-溴甲基-3-氯-苯甲酸甲酯（1.43g，产率：100%）。产物经1H-NMR（400MHz，CDCl3）表征，化学位移δppm分别为：4.00（3H，s），5.12（2H，s），7.32（1H，t，J = 8 Hz），7.58（1H，dd，J = 2,8 Hz），7.86（1H，dd，J = 2,8 Hz）。
参考文献：
[1] Patent: US2013/65925, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0338; 0339
[2] Patent: EP2757103, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0215
[3] Patent: US5958968, 1999, A
[4] Patent: WO2004/58717, 2004, A1. Location in patent: Page 77
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 1, p. 360 - 365