188715-40-4

1197-17-7

28920-43-6

188715-40-4

步骤1：将cis-4-(氨基甲基)环己基-1-甲酸（1.15 g，7.30 mmol）溶于1,4-二恶烷（12.0 mL）和10% Na2CO3水溶液（23.2 mL）中，随后加入氯甲酸-9-芴基甲酯（Fmoc-Cl，2.26 g，8.76 mmol）。反应混合物在室温下搅拌2.5小时。反应完成后，向混合物中加入1M HCl（42.0 mL），并用乙酸乙酯（EtOAc）萃取三次。合并的有机层依次用1M HCl、水和盐水洗涤。水层再次用EtOAc萃取，合并所有有机层，用无水Na2SO4干燥。减压除去溶剂，得到粗产物。粗产物用冰冷的EtOAc洗涤，并在高真空下干燥，得到N-Fmoc-4-氨甲基环己烷羧酸（2.28 g，产率83%）为白色固体，无需进一步纯化。[参考文献：M. Nichifor; E. H. Schacht; Tetrahedron; 1994; 50; 12; 3747-3760]。1H NMR（400 MHz，CDCl3）：δ 0.87-1.02（br.m，2H），1.34-1.52（br.m，4H），1.81（br.d，2H，J = 6 Hz），1.90-2.11（br.s，1H），2.12-2.35（br.m，1H），3.03（Ψt，2H，J = 6.2 Hz），4.19（br.Ψt，1H，J = 6.5 Hz），4.42（br.Ψd，2H，J = 6.5 Hz），4.74（br.s，1H），7.30（Ψt，2H，J = 7.4 Hz），7.38（Ψt，2H，J = 7.4 Hz），7.57（d，2H，J = 7.4 Hz），7.75（d，2H，J = 7.4 Hz）。

参考文献：

[1] Patent: EP1577289, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 23

[2] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 10, p. 1881 - 1884