189283-51-0
中文名称
3,4-二氟水杨酸
英文名称
3,4-DIFLUORO-2-HYDROXYBENZOIC ACID
CAS
189283-51-0
分子式
C7H4F2O3
分子量
174.1
MOL 文件
189283-51-0.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:19
189283-51-0 结构式
基本信息
中文别名
3,4-二氟水杨酸3,4-二氟-2-羟基苯甲酸
英文别名
3,4-DIFLUOROSALICYLIC ACID3,4-DIFLUORO-2-HYDROXYBENZOIC ACID
3,4-Difluoro-2-hydroxybenzoicacid98%
3,4-Difluoro-2-hydroxybenzoicacid99%
Benzoic acid, 3,4-difluoro-2-hydroxy-
3,4-Difluoro-2-hydroxybenzoic acid 99%
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点177-179°C
沸点282℃
密度1.600
闪点124℃
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.32±0.13(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
61079-72-9
189283-51-0
以2,3,4-三氟苯甲酸为原料合成3,4-二氟-2-羟基苯甲酸的一般步骤如下：在冰浴冷却及搅拌条件下，将固体氢氧化钠（4.52 g，113 mmol）分批加入至2,3,4-三氟苯甲酸（5.0 g，28 mmol）的二甲基咪唑烷酮（10 mL）溶液中。随后，将反应混合物加热至120℃，并维持此温度反应2小时，期间通过TLC监测反应进程，确认2,3,4-三氟苯甲酸完全消耗。反应完成后，将混合物冷却至室温，并用2N盐酸（7.5 mL）酸化至pH 5-6。析出的白色固体经过滤收集，用过量水洗涤，干燥后得到目标产物3,4-二氟-2-羟基苯甲酸（3.6 g，收率73.4%），熔点为174-177℃。产物结构经1H-NMR（400 MHz, DMSO-d6）和IR（KBr）光谱确认：1H-NMR δ 6.94-7.01（m, 1H, 芳烃），7.64-7.68（m, 1H, 芳烃）；IR 3208.9 cm-1（OH），1654.1 cm-1（C=O），1625.7 cm-1（C=C，芳烃），1315.2 cm-1（C-O）。
参考文献：
[1] Journal of Fluorine Chemistry, 2003, vol. 121, # 1, p. 97 - 99
[2] Medicinal Chemistry Research, 2015, vol. 24, # 9, p. 3516 - 3528
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 10, p. 2455 - 2458