19064-73-4
19064-73-4 结构式
基本信息
4-溴酞嗪酮 10G
4-溴-1(2H)-酞嗪酮
4-溴酞嗪-1(2H)-酮
4-溴二氮杂萘-1(2H)-酮
4-bromo-2H-phthalazin-1-one
4-Bromo-1(2H)-phthalazinone
1(2H)-phthalazinone, 4-bromo-
4-bromo-1,2-dihydrophthalazin-1-one
物理化学性质
制备方法
1445-69-8
19064-73-4
以邻苯二甲酰肼为原料合成4-溴-1(2H)-酞嗪酮的一般步骤如下：将2,3-二氢-1,4-二氮杂萘二酮（12.5g，78mmol）悬浮于1,2-二氯乙烷（DCE，200ml）中，加入五溴化磷（50.0g，116mmol）。将反应混合物加热至回流状态，持续反应24小时。随后，再加入五溴化磷（20.0g，70mmol），继续加热回流24小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并缓慢倒入冰水中。过滤收集沉淀物，用水洗涤，得到单溴化和二溴化产物的粗混合物（22.8g）。将该粗产物悬浮于乙酸（HOAc，230.0mL）中，加热至120℃反应2小时。反应结束后，冷却至室温，倒入冰水中，过滤得到沉淀物。用水洗涤固体并干燥，最终获得4-溴-1(2H)-酞嗪酮（10.4g，收率60%）为白色固体。产物经1H-NMR（400MHz，D6-DMSO）表征：δ 12.95（1H，s），8.25（1H，dd），8.03（1H，ddd），7.96-7.90（2H，m）；质谱（ESI+）显示分子离子峰（M + H）+为225和227。
参考文献：
[1] Chemistry - A European Journal, 2016, vol. 22, # 35, p. 12363 - 12370
[2] Patent: US2007/219195, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 39
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 54, # 1, p. 312 - 319
[4] Patent: US4898872, 1990, A
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 12, p. 2801 - 2805