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190656-01-0

中文名称 FMOC-羟胺
英文名称 9-FLUORENYLMETHYL N-HYDROXYCARBAMATE
CAS 190656-01-0
分子式 C15H13NO3
分子量 255.27
MOL 文件 190656-01-0.mol
更新日期 2023/03/20 15:41:20
190656-01-0 结构式 190656-01-0 结构式

基本信息

中文别名
FMOC-羟胺
N-FMOC-羟胺
N-(9-芴基甲氧基羰基)羟胺
FMOC-羟胺(FMOC-NHOH)
(9-芴基)甲基 N-羟基氨基甲酸酯
9-芴基甲基N-羟基氨基甲酸酯(FMOC-羟胺)
英文别名
FMOC-NH-OH
FMOC-HYDROXYLAMINE
N-FMOC-HYDROXYLAMINE
N-Fmoc-hydroxylamine≥ 99%(HPLC)
9-FLUORENYLMETHYL N-HYDROXYCARBAMATE
(9H-Fluoren-9-yl)methyl hydroxycarbamate
(9H-fluoren-9-yl)methyl N-hydroxycarbamate
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)HYDROXYLAMINE
9-Fluorenylmethyl N-hydroxycarbamate >=99.0%
N-(9-FLUORENYLMETYLOXYCARBONYL)-HYDROXYLAMINE

物理化学性质

熔点164.5 °C(lit.)
沸点503.2±19.0 °C(Predicted)
密度1.304±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)8.82±0.23(Predicted)
外观White to off-white Solid
BRN7712144
InChIInChI=1S/C15H13NO3/c17-15(16-18)19-9-14-12-7-3-1-5-10(12)11-6-2-4-8-13(11)14/h1-8,14,18H,9H2,(H,16,17)
InChIKeyHHNJBGORPSTJDX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)(=O)NO

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-36
WGK Germany3

制备方法

方法1
9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯

82911-69-1

FMOC-羟胺

190656-01-0

以9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯为原料合成(9H-芴-9-基)甲基羟氨基甲酸酯的一般步骤如下:首先,将羟胺盐酸盐(834 mg,12 mmol)溶解于40 mL碳酸氢钠水溶液(2.2 g,26 mmol)中,并将溶液冷却至5℃。随后,将溶解在40 mL乙酸乙酯中的N-(9-芴基甲氧基羰氧基)琥珀酰亚胺(Fmoc-OSu,4.0 g,12 mmol)在冰浴条件下缓慢滴加到快速搅拌的羟胺溶液中。反应混合物在室温下搅拌4小时,反应进程通过薄层色谱(TLC)监测(展开剂:乙酸乙酯/己烷=1:1,Rf=0.4)。反应完成后,分离水层,有机层依次用饱和硫酸氢钾水溶液和盐水洗涤。有机萃取液在高真空下浓缩,随后在己烷中研磨,得到N-Fmoc保护的羟胺(Fmoc-NHOH)为白色结晶固体,收率为80%。产物结构通过1H NMR(JNM-LA300光谱仪,JEOL Ltd,Tokyo,Japan)确认:δH(CDCl3)4.21(1H,t,Fmoc CH),4.32(2H,d,Fmoc CH2),7.28-7.43,7.68,7.86(8H,m,Fmoc Ar.CH),8.77(1H,s,NH),9.75(1H,br s,OH)。接下来,将Fmoc-NHOH(2当量)与2-氯三苯甲基氯(CTC)树脂(1.43 mmol/g)在二氯甲烷(DCM)中,加入N,N'-二异丙基乙胺(DIPEA;4当量)作为碱,偶联反应进行48小时。用10% DIPEA/甲醇(v/v)处理载有Fmoc-NHOH的CTC树脂以封闭剩余的氯化物基团。过滤后,通过Fmoc滴定测定树脂的负载量为1.0 mmol/g。随后,用20%哌啶/N-甲基-2-吡咯烷酮(NMP)处理30分钟以去除Fmoc保护基,然后将Fmoc-1-Pro-OH或Fmoc-1-Phe-OH(2当量)与树脂在2-(1H-7-氮杂苯并三唑-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲六氟磷酸盐(HATU)、1-羟基-7-氮杂苯并三唑(HOAt)和DIPEA(4当量)存在下,室温偶联1.5小时。再次用20%哌啶/NMP去除Fmoc保护基后,将HCA(2当量)与氨基酸锚定树脂在苯并三唑-1-基-氧-三-(二甲基氨基)-六氟磷酸盐(BOP;2当量)、羟基苯并三唑(HOBt;2当量)和DIPEA(3当量)存在下,偶联5小时。最终产物通过30%三氟乙酸(TFA)/DCM(v/v)从树脂上裂解1小时。过滤树脂,滤液在高真空下浓缩,然后用冷乙醚沉淀。所得HCA-Phe-NHOH和HCA-Pro-NHOH通过QUATTRO Triple Quardrupole Tandem质谱仪(Micromass & Waters,Milford,MA,USA)在National Instrumentation Center for Environmental Management(NICEM)进行结构确认:CA-Phe-NHOH(m/z计算值:343.1 [M+H]+;实测值:343.0),CA-Pro-NHOH(m/z计算值:293.1 [M+H]+;实测值:293.1),DHCA-Phe-NHOH(m/z计算值:345.1 [M+H]+;实测值:345.1),DHCA-Pro-NHOH(m/z计算值:295.1 [M+H]+;实测值:295.1),pCoA-Phe-NHOH(m/z计算值:327.1 [M+H]+;实测值:327.1),pCoA-Pro-NHOH(m/z计算值:277.1 [M+H]+;实测值:277.0),FA-Phe-NHOH(m/z计算值:357.1 [M+H]+;实测值:357.1),FA-Pro-NHOH(m/z计算值:307.1 [M+H]+;实测值:307.0),SA-Phe-NHOH(m/z计算值:387.1 [M+H]+;实测值:387.0),SA-Pro-NHOH(m/z计算值:337.1 [M+H]+;实测值:337.1)。使用C18反相柱(120?,5μm,4.6×250 mm;AAPPTec,Louisville,KY,USA),通过RP-HPLC(Thermo Scientific Spectra System AS300;Thermo-Fisher,Waltham,MA,USA)分析产物纯度。洗脱条件如下:流动相A:0.1% TFA/水,流动相B:0.1% TFA/乙腈,梯度洗脱:30分钟内从10% B升至90% B,流速:1.0 mL/min;检测波长:UV,280或326 nm。HCA-Phe-NHOH通过半制备RP-HPLC柱纯化,使用A至B梯度(A:0.1% TFA水溶液,B:0.1% TFA的乙腈溶液;10%至90% B,30分钟,流速为4.0 mL/min),随后进行冷冻干燥。

参考文献:

[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 4, p. 1136 - 1142

FMOC-羟胺价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22XW0219065601003FMOC-羟胺190656-01-010G127元
2025/05/22XW0219065601002FMOC-羟胺190656-01-05G64元
2025/02/08XW0219065601004FMOC-羟胺190656-01-025G318元
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