190788-58-0
中文名称
4-甲硫基苯基硼酸哪醇酯
英文名称
4-(METHYLTHIO)PHENYLBORONIC ACID PINACOLATE
CAS
190788-58-0
分子式
C13H19BO2S
分子量
250.16
MOL 文件
190788-58-0.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
190788-58-0 结构式
基本信息
中文别名
4-甲硫基苯硼酸频哪醇酯4-甲硫基苯硼酸频那醇酯
4-甲硫基苯硼酸频呢醇酯
4-甲硫基苯基硼酸哪醇酯
4-甲硫醚苯硼酸匹那醇酯
4-硫代苯甲醚硼酸频哪醇酯
4-甲硫基苯基硼酸频哪醇酯
4-甲硫基苯基硼酸频哪醇酯 1G
4-(甲巯基)苯基-2-硼酸频哪醇酯
4,4,5,5-四甲基-2-(4-(甲硫基)苯基)-1,3,2-二氧杂硼烷
英文别名
4-THIOANISOLEBORONIC ACID, PINACOL ESTER4-(METHYLTHIO)PHENYLBORONIC ACID PINACOLATE
4-Methylthiophenylboronic acid,pinacol ester
2-[4-(Methylthio)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
4,4,5,5-TetraMethyl-2-(4-(Methylthio)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane
1,3,2-Dioxaborolane, 4,4,5,5-tetramethyl-2-[4-(methylthio)phenyl]-
物理化学性质
熔点35.1-35.9 °C
沸点344.5±25.0 °C(Predicted)
密度1.06±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
形态solid
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
73183-34-3
104-96-1
190788-58-0
通用方法：将芳基胺（10 mmol）溶解于5 mL蒸馏水与3.4 mL 50%氢氟硼酸的混合溶液中。使用冰浴将反应混合物冷却至0℃后，在5分钟内逐滴加入亚硝酸钠溶液（0.69 g溶解于2 mL蒸馏水中）。将所得混合物搅拌1小时，过滤收集沉淀，并用最小量的丙酮重新溶解。随后，加入二乙醚直至芳基重氮四氟硼酸盐沉淀析出，过滤沉淀，用乙醚洗涤数次，并在真空下干燥。典型反应程序：将重氮四氟硼酸盐（0.5 mmol）和联硼酸频那醇酯（B2pin2，1.5 mmol）在空气环境下转移至烘箱干燥的反应管中。通过注射器向反应管中加入丙酮/水（体积比2:1，4 mL）。将密封的反应管保持在20℃下搅拌1-2小时。反应完成后，加入二氯甲烷进行萃取，合并有机相并用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。最后，通过硅胶柱色谱法（洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯）分离纯化目标产物4-甲硫基苯基硼酸频那醇酯。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 40, p. 3851 - 3853
[2] Journal of Organic Chemistry, 2013, vol. 78, # 5, p. 1923 - 1933