19090-04-1
19090-04-1 结构式
制备方法
22649-28-1
19090-04-1
以2H-苯并吡喃-3-甲酸为原料合成3-二氢色原酮的一般步骤：在室温下，将DPPA（4.812g，17.494mmol）的甲苯（24mL）溶液缓慢滴加到化合物2H-苯并吡喃-3-甲酸（2.8g，15.9mmol）的DCM（80mL）和三乙胺（4.0mL）混合溶液中。将反应混合物在50℃下搅拌1小时，随后加入额外的甲苯（50mL）。将反应体系升温至85℃，继续加热3小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入6.0N HCl水溶液（28mL），并将混合物加热回流3小时。反应结束后，分离有机层，用饱和NaHCO3溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后减压浓缩，得到粗产物。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：石油醚/EtOAc = 10:0至7:3）纯化粗产物，得到目标化合物3-二氢色原酮（2.0g，产率：85%）。1H NMR（400MHz，CDCl3）：δ7.55-7.51（m，1H），7.24-7.22（m，1H），7.06-7.03（m，1H），4.42（s，2H），3.61（s，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/145512, 2014, A2. Location in patent: Page/Page column 116; 117
[2] European Journal of Organic Chemistry, 2001, # 22, p. 4207 - 4212
[3] Patent: US2008/153871, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 13
[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2017, vol. 56, # 8, p. 2059 - 2063
[5] Angew. Chem., 2017, vol. 129, # 8, p. 2091 - 2095,5