19155-24-9
19155-24-9 结构式
基本信息
3,3-二甲基-2-吲哚啉酮
3,3-二甲基吲哚啉-2-酮
2-吲哚啉酮,3,3-二甲基-
3,3-二甲基-1H-吲哚-2-酮
3,3-二甲基-1,3-二氢吲哚-2-酮
3,3-二甲基-2-氧-1,3-二氢-吲哚
3,3-二甲基-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮
1,3-二氢-3,3-二甲基-2H-吲哚-2-酮
1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚
Oxindole, 3,3-diMethyl-
3,3-DIMETHYLINDOLIN-2-ONE
3,3-dimethyl-2-indolinone
2-Indolinone, 3,3-diMethyl-
3,3-dimethyl-1H-indol-2-one
3,3-DIMETHYL-1,3-DIHYDRO-INDOL-2-ONE
3,3-diMethyl-2,3-dihydro-1H-indol-2-one
3,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
1,3-Dihydro-3,3-dimethyl-2H-indol-2-one
物理化学性质
制备方法
59-48-3
74-88-4
19155-24-9
在-78℃下，向2-吲哚酮（5g，37.55mmol）和氯化锂（5.6g，131.4mmol）的四氢呋喃（100mL）溶液中滴加正丁基锂（2.5M，30mL）。将反应混合物在-78℃下搅拌20分钟，随后加入碘甲烷（4.8mL，75.1mmol）。将反应体系升温至25℃并搅拌过夜。反应完成后，用饱和氯化铵水溶液（100mL）淬灭反应，并用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。合并有机相，依次用水（100mL）和饱和食盐水（100mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（石油醚/乙酸乙酯，体积比8:1）纯化粗产物，得到1,2-二氢-3,3-二甲基-2-氧代-3H-吲哚，为白色固体（2.92g，产率48.3%）。质谱（ESI，正离子模式）m/z：162 [M+H]+；核磁共振氢谱（CDCl3）δ（ppm）：9.23（s，1H），7.21-7.18（m，2H），7.04（t，1H），6.96（d，1H），1.41（s，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/89324, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0202
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2008, vol. 18, # 18, p. 4929 - 4931
[3] Patent: US2007/72897, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 66
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 59, # 1, p. 419 - 430
[5] ChemMedChem, 2016, vol. 11, # 5, p. 497 - 508