1918-78-1
1918-78-1 结构式
基本信息
2-甲基-3-噻吩甲酸
2-甲基噻吩-3-羧酸
2-methylthiophene-3-carboxylicaci
2-Methyl-3-thiophenecarboxylic acid
3-Thiophenecarboxylicacid, 2-Methyl-
2-METHYL-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID
3-Carboxy-2-methylthiophene, 2-Methyl-3-thenoic acid
物理化学性质
制备方法
88-13-1
74-88-4
1918-78-1
以3-噻吩甲酸（化合物8）和碘甲烷为原料合成2-甲基-3-噻吩甲酸（化合物9）的一般步骤如下：按照文献[24]所述方法进行合成。在0℃下，向二异丙胺（233 g，2.30 mol）的四氢呋喃（THF，2.3 L）溶液中缓慢滴加正丁基锂（n-BuLi，1.6 M的正己烷溶液，1.50 L，2.40 mol）。保持0℃搅拌40分钟后，将反应混合物冷却至-60℃，并缓慢加入化合物8（223 g，1.74 mol）的THF（500 mL）溶液，于-60℃继续搅拌1小时。随后，加入碘甲烷（MeI，254 g，1.79 mol），将反应混合物逐渐升温至室温并搅拌1小时。反应完成后，将混合物减压浓缩，用6N盐酸水溶液酸化至pH 1，并用乙酸乙酯（AcOEt）萃取。有机层用盐水洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥。过滤后，减压浓缩去除溶剂，残余物用水/乙酸（H2O/AcOH）结晶，得到209 g（收率85%）的化合物9，为浅黄色固体。其核磁共振氢谱（1H NMR，400 MHz，CDCl3）数据如下：δ 7.45（d，J = 5.4 Hz，1H），7.01（d，J = 5.4 Hz，1H），2.78（s，3H）；质谱（MS，ESI）m/z：143（[M + H]+），141（[M - H]-）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2011, vol. 21, # 18, p. 5417 - 5422
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 156, p. 269 - 294
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 102, p. 471 - 476
[4] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1983, p. 791 - 794
[5] Patent: US6340759, 2002, B1. Location in patent: Example 290