192214-06-5
192214-06-5 结构式
基本信息
N-CBZ-R-吡咯烷-3-羧酸
(R)-N-CBZ-3-吡咯烷甲酸
(R)-1-CBZ-3-羧基吡咯烷
(R)-1-CBZ-吡咯烷-3-甲酸
(R)-1-N-CBZ-吡咯烷-3-甲酸
(R)-1-(苄氧羰基)吡咯烷-3-羧酸
(3R)-1-[(苄氧基)羰基]吡咯烷-3-羧酸
英文名称:1,3-PYRROLIDINEDICARBOXYLIC ACID, 1-(PHENYLMETHYL)EASTER, (R)
N-Cbz-R-3-Pyrrolidinecarboxylic acid
(R)-1-Cbz-3-pyrrolidinecarboxylic acid
(R)-N-Cbz-3-pyrrolidinecarboxylic Acid
(R )-1-Cbz-pyrrolidine-3-carboxylic acid
(R)-1-N-CBZ-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIC ACID
(3R)-1-benzyloxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylic acid
(3r)-1-phenylmethoxycarbonylpyrrolidine-3-carboxylic Acid
(R)-1,3-PYRROLIDINEDICARBOXYLIC ACID, 1-(PHENYLMETHYL)EASTER
,3-Pyrrolidinedicarboxylic acid, 1-(phenylmethyl)easter, (R)
物理化学性质
制备方法
192214-05-4
192214-06-5
步骤3：（R）-1-苄氧基羰基-吡咯烷-3-羧酸（X）的制备：将（R）-（1-苄氧基羰基-吡咯烷-3-基）-甲醇（IX，80克）溶解于丙酮（800毫升）中，在搅拌下逐滴加入琼斯试剂（200毫升，由53.4克CrO3溶解于46毫升H2SO4和140毫升水制备的溶液中制得，最终体积调节至200毫升）。反应在20℃下进行，直至溶液呈现深红色且绿色固体析出。将悬浮液继续搅拌30分钟。通过薄层色谱（TLC，展开剂为10%甲醇的氯仿溶液）确认反应完全后，逐滴加入异丙醇（100毫升）以淬灭反应，绿色持续10分钟。反应混合物通过硅藻土床过滤，固体用新鲜丙酮（100毫升，两次）洗涤。滤液在真空下浓缩，残余物中加入饱和碳酸氢钠水溶液（600毫升）调节至pH8。所得混合物用乙酸乙酯（400毫升）萃取，分离有机层和水层。水层用6N盐酸水溶液（125毫升）调节至pH2，然后用乙酸乙酯（500毫升×2）萃取。合并有机层，用硫酸钠干燥，溶剂蒸发后得到67克（R）-1-苄氧基羰基-吡咯烷-3-羧酸（X），为油状糖浆，产率79%。产物经核磁共振（NMR，CDCl3）和质谱（MS）分析确认：NMR（CDCl3）：δ 9.25（br s，1H），7.25-7.35（m，5H），5.13（s，2H），3.62-3.71（m，2H），3.52-3.54（m，1H），3.43-3.49（m，1H），3.07-3.10（m，1H），2.09-2.18（m，2H）。质谱（M-1）：C14H15NO4的248.1。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 62, # 15, p. 5215 - 5218
[2] Patent: WO2014/135932, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 13