19230-50-3
中文名称
2-碘-5-硝基苯甲酸
英文名称
2-IODO-5-NITROBENZOIC ACID
CAS
19230-50-3
分子式
C7H4INO4
分子量
293.02
MOL 文件
19230-50-3.mol
更新日期
2025/07/25 09:29:26
19230-50-3 结构式
基本信息
中文别名
2-碘-5-硝基本甲酸5-硝基-2-碘苯甲酸
2-碘-5-硝基苯甲酸
英文别名
2-IODO-5-NITROBENZOIC ACIDBenzoic acid,2-iodo-5-nitro-
所属类别
化学试剂：有机试剂物理化学性质
熔点197-198 °C
沸点394.2±37.0 °C(Predicted)
密度2.156±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.16±0.10(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H4INO4/c8-6-2-1-4(9(12)13)3-5(6)7(10)11/h1-3H,(H,10,11)
InChIKeyJSSFIFUXHORXJX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1I
制备方法
方法1
88-67-5
19230-50-3
在该制备过程中，会生成高达25mmol的I2。因此，合成操作必须在通风良好的通风橱中进行。参照文献方法[10]进行制备。将2-碘苯甲酸（4.10g，40.3mmol，1当量）加入至HNO3（35mL，65%）和H2SO4（85mL，95%）的混合溶液中。将反应混合物加热至135℃，并在此温度下搅拌1小时。反应完成后，将所得棕色浆液倾倒在冰上，过滤收集灰色沉淀，并用大量水洗涤。随后，将滤饼悬浮于水（100mL）中，加热至100℃，并在该过程中加入由KI（8.5g，51.2mmol，1.3当量）和H2SO4（5滴）溶于水（10mL）的溶液，持续反应1小时。最后，将棕色悬浮液趁热过滤，并用冷水洗涤，得到纯产物2-碘-5-硝基苯甲酸（5g，收率42%），为棕色固体。若产物不纯，可通过水煮沸后热过滤进行纯化。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2005, vol. 70, # 12, p. 4778 - 4783
[2] Synlett, 2013, vol. 24, # 13, p. 1707 - 1711
[3] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 10, p. 1 - 6
[4] Organic Letters, 2011, vol. 13, # 3, p. 518 - 521
[5] Helvetica Chimica Acta, 1930, vol. 13, p. 310,311