19230-58-1
中文名称
2-溴-5-甲基吡啶氮氧化物
英文名称
2-broMo-5-Methylpyridine-1-o×ide
CAS
19230-58-1
分子式
C6H6BrNO
分子量
188.02
MOL 文件
19230-58-1.mol
19230-58-1 结构式
基本信息
中文别名
2-溴-5-甲基吡啶氮氧化物2-溴-5-甲基吡啶-1-氧化物
英文别名
2-broMo-5-Methylpyridine-1-o×idePyridine, 2-broMo-5-Methyl-, 1-oxide
2-bromo-5-methyl-1-oxidopyridin-1-ium
2-Bromo-5-methylpyridin-1-ium-1-olate
物理化学性质
熔点246-248 °C
沸点345.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-0.52±0.10(Predicted)
制备方法
方法1
3510-66-5
19230-58-1
以2-溴-5-甲基吡啶为原料合成2-溴-5-甲基吡啶氮氧化物的一般步骤如下：在0℃条件下，将2-溴-5-甲基吡啶（4g，2.3mmol）溶于二氯甲烷（500mL）中，缓慢加入m-CPBA（52g，304mmol）。反应混合物在室温下持续搅拌20小时。反应完成后，用饱和K2CO3溶液调节pH至约9。分离有机层，浓缩得到粗产物。粗产物通过快速硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（1:1，v/v），得到目标化合物2-溴-5-甲基吡啶1-氧化物（33g，收率75%）。产物结构经1H NMR（CDCl3）确认：δ 8.25（s，1H），8.75（d，1H，J = 8.4 Hz），6.95-6.94（m，1H），2.30（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/146287, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 29-30
[2] Patent: WO2017/35353, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0911
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 16, p. 7126 - 7135
[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 2, p. 939 - 942