193274-82-7
中文名称
3-苄基-4-氧代哌啶-1-羧酸叔丁基酯
英文名称
1-BOC-3-BENZYL-PIPERIDIN-4-ONE
CAS
193274-82-7
分子式
C17H23NO3
分子量
289.37
MOL 文件
193274-82-7.mol
更新日期
2025/11/03 13:22:15
193274-82-7 结构式
基本信息
中文别名
1-BOC-3-苄基-4-哌啶酮3-苄基-4-氧杂哌啶-1-羧酸叔丁酯
3-苄基-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯
英文别名
1-Boc-3-benzyl-4-piperidone1-BOC-3-BENZYL-PIPERIDIN-4-ONE
3-benzyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
tert-Butyl 3-benzyl-4-oxopiperidine-1-carboxylate
1-Piperidinecarboxylicacid, 4-oxo-3-(phenylmethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
TERT-BUTYL 3-BENZYL-4-OXOPIPERIDINE-1-CARBOXYLATE1-BOC-3-BENZYL-PIPERIDIN-4-ONE
所属类别
有机原料：羧酸酯及其衍生物物理化学性质
沸点409.0±38.0 °C(Predicted)
密度1.115±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)-1.58±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
219324-21-7
193274-82-7
以1-叔丁基 3-乙基 3-苄基-4-氧代哌啶-1,3-二甲酸酯为原料合成3-苄基-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯的一般步骤：将方法1中得到的化合物（6.0 g）溶于甲醇（100 mL）和6 N盐酸（250 mL）的混合溶液中，于110℃下搅拌反应24小时。随后，向反应体系中加入浓盐酸（100 mL），继续在110℃下搅拌24小时。反应完成后，减压浓缩除去溶剂。向残余物中加入4 N氢氧化钠水溶液至冰冷却条件下，调节pH至碱性，随后用二氯甲烷萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂。将所得残余物溶于四氢呋喃（60 mL）中，冷却至0℃，缓慢加入二碳酸二叔丁酯（5.0 mL），室温下搅拌反应1小时。反应完成后，减压浓缩除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=4:1）进行分离纯化，得到3-苄基-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯白色晶体（4.20 g，收率87%）。熔点：74-75℃。1H-NMR（CDCl3）：δ 1.42（9H，s），2.43-2.60（3H，m），2.70（1H，m），2.97（1H，dd，J=13.2,9.8 Hz），3.14-3.41（2H，m），3.9-4.2（2H，m），7.15-7.35（5H，m）。
参考文献：
[1] Patent: EP1553084, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 54