19369-53-0
中文名称
2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯
英文名称
2-AMINO-5-METHYL-THIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
19369-53-0
分子式
C7H9NO2S
分子量
171.22
MOL 文件
19369-53-0.mol
更新日期
2025/08/08 13:13:34
19369-53-0 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-5-甲基-噻吩-3-甲酸甲酯 英文别名
12-AMINO-6-METHYLTHIOPHENE-3-CARBOXYLATE2-Amino-3-(methoxycarbonyl)-5-methylthiophene
2-amino-5-methyl-3-thiophenecarboxylic acid methyl ester
3-Thiophenecarboxylic acid, 2-aMino-5-Methyl-, Methyl ester
methyl 2-amino-5-methylthiophene-3-carboxylate(SALTDATA: FREE)
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点113-118°
沸点278.2±35.0 °C(Predicted)
密度1.264±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度soluble in DMSO, Methanol
酸度系数(pKa)0.42±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色Brown
InChIInChI=1S/C7H9NO2S/c1-4-3-5(6(8)11-4)7(9)10-2/h3H,8H2,1-2H3
InChIKeyGHPDMFBHITXJAZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)SC(C)=CC=1C(OC)=O
制备方法
方法1
123-38-6
105-34-0
19369-53-0
1. 在单口瓶中加入硫粉（960.0 mg，30.0 mmol）和5 mL DMF，搅拌至溶解。 2. 依次向反应瓶中加入氰乙酸甲酯（3.39 g，30.0 mmol）和吗啉（1.48 g，17.0 mmol），反应液逐渐变为深棕色。 3. 加入丙醛（1.74 g，30.0 mmol），将反应混合物在50℃下搅拌反应过夜。 4. 反应完成后，将混合物冷却至室温，加入适量水稀释。 5. 用乙酸乙酯萃取反应混合物三次，合并有机相。 6. 合并的有机相用水洗涤，再用饱和食盐水洗涤。 7. 有机相用无水硫酸镁干燥，过滤后减压蒸馏除去溶剂，得到粗产物。 8. 通过柱色谱法对粗产物进行分离纯化，得到淡黄色固体产物2-氨基-5-甲基噻吩-3-羧酸甲酯。 产率：73.6%。
参考文献：
[1] Patent: CN106167497, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0241; 0242; 0243
[2] ChemMedChem, 2018,
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 132, p. 219 - 235
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2009, vol. 19, # 2, p. 305 - 308
[5] Patent: WO2013/190137, 2013, A2. Location in patent: Page/Page column 73