19376-57-9
19376-57-9 结构式
基本信息
4,4,4-Trichlorobutyric acid methyl ester
Butanoic acid, 4,4,4-trichloro-, methyl ester
制备方法
67-66-3
292638-85-8
19376-57-9
向剧烈搅拌的NaOH（10g，0.25mol）水溶液（10mL）中依次加入BnEt3NCl（0.20g，0.878mmol）、丙烯酸甲酯（4.0mL，44.4mmol）和氯仿（40g，0.5mol）。将反应混合物在0℃下搅拌2小时。反应完成后，加入二氯甲烷（50mL）和水（50mL）进行萃取，分离有机层，用饱和食盐水洗涤，经无水硫酸镁干燥，过滤，并减压浓缩。粗产物通过真空蒸馏纯化，得到4,4,4-三氯丁酸甲酯（7.39g，36.0mmol），为无色液体，收率81%。作为替代纯化方法，粗产物也可通过硅胶快速色谱法纯化，使用己烷/丙酮（19:1）作为洗脱剂，得到目标产物。产物沸点为78℃-80℃/1托（文献沸点80℃/0.3托）。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ 3.72（s，3H），2.95-3.13（m，2H），2.68-2.86（m，2H）；13C NMR（75MHz，CDCl3）δ 171.6, 98.7, 52.3, 50.0, 31.4；未检测到El-或ESI-MS信号。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1990, vol. 31, # 49, p. 7181 - 7184
[2] Patent: WO2015/184393, 2015, A1. Location in patent: Page/Page column 49; 50
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2003, # 5, p. 821 - 832
[4] Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1972, vol. 758, p. 148 - 154