193902-78-2
193902-78-2 结构式
基本信息
帕博西尼杂质102
帕博西尼杂质SMA-7
PALBOCICLIB 杂质 97
PALBOCICLIB 杂质 102
2-(4-BOC-1-哌嗪基)-5-硝基吡啶
1-BOC-4-(5-硝基-2-吡啶基)哌嗪
1-叔丁基羰基-4-(5-硝基-2-哌啶)哌嗪
1-叔丁氧羰基-4-(5-硝基吡啶-2-基)哌嗪
4-(5-硝基吡啶-2-基) 哌嗪-1-羧酸叔丁酯
Palbociclib Impurity SMA-7
1-Boc-4-(5-nitro-2-pyridinyl)-piperazine
1-Boc-4-(5-nitro-2-pyridyl)piperazine 97%
tert-Butyl 4-(5-nitropyridin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
4-(5-nitro-pyridin-2-yl)-piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
1-Piperazinecarboxylic acid, 4-(5-nitro-2-pyridinyl)-, 1,1-dimethylethyl ester
1-tert-Butoxycarbonyl-4-(5-nitropyrid-2-yl)piperazine, 2-(4-Boc-1-piperazinyl)-5-nitropyridine
物理化学性质
制备方法
4487-59-6
57260-71-6
193902-78-2
一般步骤：将2-溴-5-硝基吡啶（11.39 g，56.1 mmol）、四丁基碘化铵（TBAI）（1.04 g，0.05 mmol）、碳酸钾（8.53 g，61.7 mmol）和N-BOC-哌嗪（11.5 g，61.7 mmol）溶于DMSO（100 mL）中，温和加热至50℃反应3小时，随后冷却至室温过夜。反应混合物用EtOAc（200 mL）稀释，过滤除去盐，蒸发EtOAc后得到DMSO溶液。将该溶液用水稀释，形成沉淀。过滤收集沉淀，用水洗涤，真空干燥，得到1-叔丁基羰基-4-(5-硝基-2-吡啶基)哌嗪（16.1 g，93%）为浅橙色固体。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm 1.47（s，9H），3.55（m，4H），3.75（m，4H），6.55（d，J = 9.3 Hz，1H），8.21（dd，J = 9.5，2.7 Hz，1H），9.03（d，J = 2.7 Hz，1H）。将1-叔丁基羰基-4-(5-硝基-2-吡啶基)哌嗪（16.0 g，51.9 mmol）溶于THF（400 mL）中，加入Raney镍（4 g），在50 psi氢气气氛下反应5小时。通过硅藻土过滤除去催化剂，真空蒸发溶剂，得到1-叔丁基羰基-4-(5-氨基-2-吡啶基)哌嗪（14.5 g，100%）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm 1.46（s，9H），3.31（m，6H），3.53（m，4H），6.56（d，J = 8.8 Hz，1H），6.98（dd，J = 8.8，2.9 Hz，1H），7.78（dd，J = 2.9，0.7 Hz，1H）。m/z 279.1（M + 1）。
参考文献：
[1] Patent: US2005/182078, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 9; 12
[2] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 45, p. 5905 - 5909
[3] Patent: WO2004/9587, 2004, A1. Location in patent: Page 36
[4] Patent: EP2773638, 2015, B1. Location in patent: Paragraph 0753; 0754
[5] Patent: US2004/9988, 2004, A1. Location in patent: Page/Page column 10