19539-50-5
中文名称
呋喃[2,3-C]并吡啶
英文名称
Furo[2,3-c]pyridine
CAS
19539-50-5
分子式
C7H5NO
分子量
119.12
MOL 文件
19539-50-5.mol
19539-50-5 结构式
制备方法
方法1
1219102-40-5
19539-50-5
以乙酸[4-溴吡啶-3-基]酯为原料合成呋喃[2,3-c]并吡啶的一般步骤:向含有乙酸[4-溴吡啶-3-基]酯(16.0g,74.06mmol,1.0当量)、三甲基甲硅烷基乙炔(9.43g,96.78mmol,1.3当量)和三乙胺(112.2g,1110.9mmol,15当量)的四氢呋喃(1.6L)溶液中。将反应混合物脱气10分钟,并在氩气氛下进行。随后,加入[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(II)(1.6g,2.22mmol,0.03当量)和碘化铜(0.843g,4.44mmol,0.06当量),再次将反应混合物脱气10分钟,保持氩气氛。将反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,过滤反应混合物并在真空下浓缩残余物。将残余物用甲醇(2.2L)稀释,并向反应混合物中加入氟化钾。将反应混合物在室温下搅拌48小时。反应完成后,将反应混合物通过硅藻土床过滤,并用乙酸乙酯洗涤。合并的有机层用盐水洗涤,用硫酸钠干燥,并减压浓缩,得到粗产物。通过柱色谱法进一步纯化粗产物,使用10%乙酸乙酯的己烷溶液作为洗脱剂,得到纯的呋喃[2,3-c]并吡啶(3.82g,43.30%)。质谱(电喷雾离子化):m/z 120.12 [M + H]+。
参考文献:
[1] Patent: WO2018/71794, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00915; 00917