196081-71-7
中文名称
2-溴-3-羟基苯甲醛
英文名称
2-Bromo-3-hydroxybenzaldehyde
CAS
196081-71-7
分子式
C7H5BrO2
分子量
201.02
MOL 文件
196081-71-7.mol
更新日期
2025/04/01 14:04:49
196081-71-7 结构式
基本信息
中文别名
克立硼罗杂质282-溴-3-羟基苯甲醛
2-溴-3-羟基苯甲醛(CAS号:196081-71-7)
英文别名
2-BROMO-3-HYDROXYBENZOIC ACIDB90006
2-Bromo-3-formylphenol
2-Bromo-3-hydroxybenzaL
Benzaldehyde, 2-broMo-3-hydroxy-
2-BroMo-3-hydroxybenzaldehyde, 95+%
所属类别
有机原料：醛类化合物物理化学性质
熔点147-148℃
沸点252℃
密度1.737
闪点106℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度DMSO (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
酸度系数(pKa)7.71±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色Off-White to Pale Beige
InChIInChI=1S/C7H5BrO2/c8-7-5(4-9)2-1-3-6(7)10/h1-4,10H
InChIKeyOHXPHMPERMIICA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC(=O)C1=CC=CC(O)=C1Br
制备方法
方法1
100-83-4
196081-71-7
以间羟基苯甲醛为原料合成2-溴-3-羟基苯甲醛的一般步骤如下：将3-羟基苯甲醛（5g，0.04mol）、铁粉（172mg，3mmol）和乙酸钠（6.72g，0.08mol）悬浮于乙酸（40mL）中，温热至形成澄清溶液，随后冷却至室温。在15分钟内，向该混合物中缓慢滴加溴的冰醋酸溶液（10mL）。滴加完毕后，继续搅拌反应混合物2小时。反应完成后，将混合物倒入冰水中，用二氯甲烷（3×50mL）进行萃取。合并有机相，经无水Na2SO4干燥后浓缩。残余物通过二氯甲烷重结晶，得到目标产物2-溴-3-羟基苯甲醛（2.3g，产率28%）。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）表征：δ10.30（s，1H），7.54-7.51（m，1H），7.39-7.35（m，1H），7.31-7.27（m，1H），5.90（s，1H）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2007, # 34, p. 5726 - 5733
[2] Patent: WO2012/33858, 2012, A2. Location in patent: Page/Page column 76
[3] Patent: WO2015/21396, 2015, A2. Location in patent: Paragraph 00121-00122
[4] Organic Letters, 2016, vol. 18, # 21, p. 5656 - 5659