196404-55-4
中文名称
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-恶唑烷二羧酸 3-叔丁酯
英文名称
(4S,5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisy)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
CAS
196404-55-4
分子式
C22H25NO6
分子量
399.44
MOL 文件
196404-55-4.mol
更新日期
2025/08/12 15:09:13
196404-55-4 结构式
基本信息
中文别名
多西五元环多西侧链酸1
卡巴他赛侧链酸
多西紫杉醇侧链
多西他赛侧链酸
多烯紫杉醇侧链(多西他赛侧链)
(4S,5R)-3-叔丁氧基-2-(4-甲氧基苯基
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-3-N-叔丁氧羰基-4-苯基-5-甲酸
(4S,5R)-3-叔丁氧基-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-5-恶唑烷羧酸
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-噁唑烷二羧酸-3-叔丁酯
英文别名
Docetaxel intermedaiteside chain of docetaxel
Said chain of Docetaxel
3-tert-Butoxycarbony-2-(4-anisyl)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
(4S,5R)-2-(4-Methoxyphenyl)-N-t-boc-4-phenyl-oxazolidine-5-carboxylic acid
5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisy)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
(4S,5R)-2-(4-Methoxy-phenyl)-3-N-Boc-4-phenyl-3,5-oxazolidine carboxylic acid
(4S,5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisy)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
(4S,5R)-3-tert-butoxycarbony-2-(4-anisyl)--phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
(4S,5R)-3-tert-Butoxycarbony-2-(4-anisyl)-4-phenyl-5-oxazolidinecarboxylic acid
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
外观性状白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于红豆杉。
熔点134-138℃
沸点573.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.238
储存条件Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)2.99±0.60(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C22H25NO6/c1-22(2,3)29-21(26)23-17(14-8-6-5-7-9-14)18(20(24)25)28-19(23)15-10-12-16(27-4)13-11-15/h5-13,17-19H,1-4H3,(H,24,25)/t17-,18+,19?/m0/s1
InChIKeyMSVWUXLRSKRKFZ-PAMZHZACSA-N
SMILESO1[C@@H](C(O)=O)[C@H](C2=CC=CC=C2)N(C(OC(C)(C)C)=O)C1C1=CC=C(OC)C=C1
制备方法
方法1
1531632-32-2
196404-55-4
将前一步骤中获得的(4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基恶唑烷-5-甲酸前体（4.83g，9.88mmol）溶解于10mL甲醇中，加入1.0g氢氧化钯作为催化剂。在室温下，向反应体系中通入氢气（压力维持在20psi），反应1小时，期间通过薄层色谱（TLC）监测反应进度。反应完成后，将反应混合物过滤以去除催化剂，滤液经减压浓缩后，通过柱色谱法（洗脱剂比例为石油醚/乙酸乙酯=5:1）进行纯化，最终得到(4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基恶唑烷-5-甲酸，为白色固体（2.68g，收率67.9%）。
参考文献：
[1] Patent: US2016/340365, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0140; 0141
[2] Patent: US2016/297784, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0149; 0164; 0165
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 1, p. 194 - 203
常见问题列表
概述
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-恶唑烷二羧酸3-叔丁酯是一种医药中间体，可由(2′R,3′S)-苯基异丝氨酸甲酯和对甲基苯甲酸通过三步制备得到。
应用
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-恶唑烷二羧酸 3-叔丁酯是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中，主要作为多西他赛的合成中间体。
(4S,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基-3,5-恶唑烷二羧酸 3-叔丁酯价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | XW0219640455404 | (4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基噁唑烷-5-甲酸 | 196404-55-4 | 10G | 276元 |
| 2025/05/22 | XW0219640455403 | (4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基噁唑烷-5-甲酸 | 196404-55-4 | 5G | 138元 |
| 2025/05/22 | XW0219640455402 | (4S,5R)-3-(叔丁氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)-4-苯基噁唑烷-5-甲酸 | 196404-55-4 | 1G | 32元 |