19808-30-1
中文名称
5-溴嘧啶-4-酮
英文名称
5-bromo-1H-pyrimidin-4-one
CAS
19808-30-1
分子式
C4H3BrN2O
分子量
174.983
MOL 文件
19808-30-1.mol
更新日期
2025/11/17 13:42:16
19808-30-1 结构式
基本信息
中文别名
5-溴嘧啶-4-醇5-溴嘧啶-4-酮
4-羟基-5-溴嘧啶
5-溴-4(3H)-嘧啶酮
5-溴嘧啶-4(1H)-酮
5-溴嘧啶-4(3H)-酮
4-羟基-5-溴嘧啶 半硫酸盐
4-羟基-5-溴嘧啶(氢溴酸盐)
5-溴嘧啶-4(1H)-酮,97%
4-羟基-5-溴嘧啶(氢溴酸盐) 1G
英文别名
Einecs 243-334-45-Bromo-4-Pyrimidone
5-Bromo-4(3H)-pyrimidone
5-bromo-1H-pyrimidin-4-one
5-Bromo-4(1H)-pyrimidinone
5-BROMOPYRIMIDIN-4(1H)-ONE
5-BroMopyriMidin-4(3H)-one
5-bromo-1H-pyrimidin-6-one
5-Bromopyrimidine-4(3H)-one
5-Bromo-4-hydroxypyrimidine
所属类别
医药中间体：溴嘧啶物理化学性质
熔点198-200℃
密度2.00±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)7.25±0.40(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C4H3BrN2O/c5-3-1-6-2-7-4(3)8/h1-2H,(H,6,7,8)
InChIKeyCLJIGLPOBRSBNU-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=NC=C(Br)C(=O)N1
制备方法
方法1
51953-18-5
19808-30-1
步骤A：制备5-溴嘧啶-4(3H)-酮：在0℃下，将溴（16.0 mL，312 mmol）缓慢滴加到4-羟基嘧啶（30 g，312 mmol）的氯仿（1 L）悬浮液中。随后加入甲醇（10 mL）作为催化剂，将反应混合物在0℃下搅拌12小时。反应完成后，通过过滤收集生成的白色固体产物，依次用己烷和乙醚洗涤，然后在真空下干燥，得到5-溴嘧啶-4-酮（50 g，收率91.5%）。产物结构经1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 11.15（宽单峰，1H），8.42（单峰，1H），8.40（单峰，1H）。
参考文献：
[1] Patent: US2007/238726, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 75
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 16, p. 3905 - 3912
[3] Journal of the Chemical Society, 1955, p. 3478,3481
[4] Patent: WO2013/111105, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 125