198904-53-9
中文名称
4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛
英文名称
4-(1,3-THIAZOL-2-YL)BENZALDEHYDE
CAS
198904-53-9
分子式
C10H7NOS
分子量
189.23
MOL 文件
198904-53-9.mol
更新日期
2023/03/20 19:41:25
198904-53-9 结构式
基本信息
中文别名
4-(噻唑-2-基)苯甲醛4-(1,3-噻唑)苯甲醛
4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛
英文别名
4-(2-thiazolyl)benzaldehyde4-THIAZOL-2-YL-BENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 4-(2-thiazolyl)-
4-(1,3-THIAZOL-2-YL)BENZALDEHYDE
4-THIAZOL-2-YL-BENZALDEHYDE, 95+%
4-(5-Nitrothiazol-2-yl)benzaldehyde
2-(4-Formylphenyl)thiazole-5-carboxylic acid
2-(4-Formylphenyl)thiazole-4-carboxylic acid
所属类别
医药中间体物理化学性质
沸点350.3±44.0 °C(Predicted)
密度1.269±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)1.69±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
3034-53-5
87199-17-5
198904-53-9
以2-溴噻唑（0.9 mL，10 mmol）和4-甲酰基苯硼酸（1.65 g，11 mmol）为原料，合成4-(1,3-噻唑-2-基)苯甲醛的一般步骤如下：（1）在氩气保护下，将2-溴噻唑、4-甲酰基苯硼酸、碳酸钠（2.65 g，25 mmol）、甲苯（150 mL）、乙醇（30 mL）和水（30 mL）的混合物在室温下搅拌30分钟。（2）向反应体系中加入四（三苯基膦）钯（0）（0.58 mg，0.5 mmol），并在回流条件下加热反应15小时。（3）反应完成后，冷却反应混合物，将其倒入水中，用乙酸乙酯进行萃取。（4）合并有机相，依次用水和盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥。（5）减压浓缩有机相，得到的残余物通过硅胶柱色谱法纯化，最后用乙酸乙酯/己烷混合溶剂重结晶，得到目标产物4-(2-噻唑基)苯甲醛（1.4 g，产率74%）。产物经元素分析（C10H7NOS）显示：熔点91.5-92.5℃；计算值：C，63.47；H，3.73；N，7.40；实测值：C，63.67；H，3.60；N，7.31。1H-NMR（CDCl3）δ：7.46（1H，d，J = 3.2 Hz），7.95-7.99（3H，m）。
参考文献：
[1] Patent: EP1123918, 2001, A1
[2] Patent: US2003/220272, 2003, A1
[3] Patent: US2013/217663, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0240