1994-13-4
中文名称
6-氟-4-羟基香豆素
英文名称
6-FLUORO-4-HYDROXYCOUMARIN
CAS
1994-13-4
分子式
C9H5FO3
分子量
180.13
MOL 文件
1994-13-4.mol
更新日期
2025/11/10 12:57:26
1994-13-4 结构式
基本信息
中文别名
6-氟-4-羟基香豆素6-氟-4-羟基香豆素 1G
6-氟-4-羟基-2H-苯并吡喃-2-酮
7-甲基-2-苯基咪唑并[1,2-A]嘧啶-5-醇
英文别名
6-FLUORO-4-HYDROXYCOUMARIN6-Fluoro-4-hydroxycoumarine
6-FLUORO-4-HYDROXY-2H-CHROMEN-2-ONE
6-Fluoro-4-hydroxy-2H-1-Benzopyran-2-one
2H-1-Benzopyran-2-one, 6-fluoro-4-hydroxy-
JRH-01309, 6-Fluoro-4-hydroxy-2H-chromen-2-one, 97%
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点248-251 °C(lit.)
沸点354.0±42.0 °C(Predicted)
密度1.549±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)4.50±1.00(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
制备方法
方法1
394-32-1
105-58-8
1994-13-4
以5-氟-2-羟基苯乙酮（1.54 g，10 mmol）和碳酸二乙酯（2.42 mL，20 mmol）为原料，在干燥的烧瓶中溶解于无水四氢呋喃（30 mL）中。通过套管将上述溶液逐滴加入快速搅拌的叔丁醇钾四氢呋喃溶液（1.0 M，30 mL）中。反应在室温及氮气正压保护下搅拌过夜（10小时）。反应完成后，将粗产物减压浓缩，并在甲基叔丁基醚与水之间进行分配。分离各层，弃去有机相。水相用盐酸调节至pH 5，随后用等体积的二氯甲烷萃取三次。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩，得到6-氟-4-羟基-2H-苯并吡喃-2-酮（1.4 g，收率78%）。质谱（ESI负离子模式）m/e：179.16（[M-H]-）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 52, # 22, p. 7142 - 7156
[2] Patent: WO2009/100250, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 57
[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2018, vol. 16, # 15, p. 2634 - 2638
[4] Patent: EP354693, 1990, A1
[5] Advanced Synthesis and Catalysis, 2013, vol. 355, # 13, p. 2550 - 2557