20026-96-4
20026-96-4 结构式
基本信息
(4-氯苯基)-丙酸乙酯
3-(4-氯苯基)-2-丙炔酸乙酯
ethyl 3-(4-chlorophenyl)prop-2-ynoate
(4-CHLORO-PHENYL)-PROPYNOIC ACID ETHYL ESTER
3-(4-Chlorophenyl)-2-propynoic acid ethyl ester
2-Propynoic acid, 3-(4-chlorophenyl)-, ethyl ester
物理化学性质
制备方法
637-87-6
623-47-2
20026-96-4
a) 合成(4-氯苯基)-丙炔酸乙酯（Va）: 在氩气保护下，向装有1-氯-4-碘苯（130.0 g，0.55 mol）、双(三苯基膦)钯(II)氯化物（7.57 g，10.8 mmol，2 mol%）、碘化亚铜(I)（4.19 g，22.0 mmol，4 mol%）的干燥四颈烧瓶中加入无水THF（1.4 L）。在室温下，于5分钟内缓慢加入碳酸铯（355.3 g，1.09 mol，2当量）。随后，加入丙炔酸乙酯（111.3 mL，1.09 mol，2当量），并将反应混合物于35℃搅拌过夜。反应完成后，补加丙炔酸乙酯（11.1 mL，0.11 mol，0.2当量），继续于35℃搅拌3小时。反应混合物经旋转蒸发浓缩至干，残余物溶于甲苯（0.5 L）和庚烷（1 L）中。所得悬浮液于40℃搅拌1小时后，通过硅藻土过滤。滤液浓缩后，经硅胶柱层析（洗脱剂：甲苯/庚烷，1:2，v/v）纯化，得到浅黄色固体产物Va（72.6 g，收率61%）。
参考文献：
[1] Patent: US2010/152462, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 4
[2] Patent: US2011/144081, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46
[3] Patent: WO2011/85886, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 91-92
[4] Organic Letters, 2013, vol. 15, # 18, p. 4888 - 4891
[5] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 10, p. 2606 - 2609