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201150-73-4

中文名称 5-氨基-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
英文名称 5-AMINO-2-BOC-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
CAS 201150-73-4
分子式 C14H20N2O2
分子量 248.32
MOL 文件 201150-73-4.mol
更新日期 2025/05/29 09:56:48
201150-73-4 结构式 201150-73-4 结构式

基本信息

中文别名
5-氨基-2-BOC-1,2,3,4-四氢异喹啉
5-氨基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯
5-氨基-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉
英文别名
2-Boc-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinolin
2-BOC-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLIN-5-AMINE
5-AMINO-2-BOC-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
5-AMINO-N-T-BUTYLOXYCARBONYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
tert-butyl 5-amino-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylate
5-AMINO-2-TERT-BUTOXYCARBONYL-1,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE
TERT-BUTYL 5-AMINO-3,4-DIHYDROISOQUINOLINE-2(1H)-CARBOXYLATE
tert-Butyl 5-amino-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-2-carboxylate
5-Amino-2-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
5-AMINO-3,4-DIHYDRO-1H-ISOQUINOLINE-2-CARBOXYLIC ACID TERT-BUTYL ESTER

物理化学性质

沸点390.4±42.0 °C(Predicted)
密度1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
酸度系数(pKa)4.14±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS02
警示词危险
危险性描述H225
危险等级IRRITANT

制备方法

方法1
5-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉

115955-90-3

二碳酸二叔丁酯

24424-99-5

5-氨基-2-叔丁氧羰基-1,2,3,4-四氢异喹啉

201150-73-4

向5-氨基-1,2,3,4-四氢异喹啉(3.68 g,24.8 mmol)的1,4-二恶烷(100 mL)溶液中加入3 N NaOH水溶液(8.27 mL,24.8 mmol)。将反应混合物冷却至0℃后,缓慢滴加二碳酸二叔丁酯(5.42 g,24.8 mmol)的1,4-二恶烷(10 mL)溶液。滴加完毕后,将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,将混合物倒入水中,并用乙酸乙酯(2×)萃取。合并有机层,依次用饱和NaHCO3水溶液、水和盐水洗涤。有机层经无水Na2SO4干燥后,减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化,得到5.44 g(产率88%)目标化合物5-氨基-3,4-二氢异喹啉-2(1H)-羧酸叔丁酯,为白色固体。

参考文献:

[1] Patent: WO2005/37214, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 121-122

[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2000, vol. 8, # 8, p. 2085 - 2094

[3] Patent: WO2014/160668, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 357

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