202197-26-0
中文名称
3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺
英文名称
3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)aniline
CAS
202197-26-0
分子式
C13H11ClFNO
分子量
251.68
MOL 文件
202197-26-0.mol
更新日期
2025/08/13 18:05:04
202197-26-0 结构式
基本信息
中文别名
拉帕中二拉帕氨基物
拉帕替尼杂质18
拉帕替尼遗传毒性杂质1
3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺
3-氯-4-(3-氟苄氧胺)苯胺
3-氯-4-(3-氟本甲氧基)苯胺
3-氯-4-(3-氟苯甲氧基)苯胺
4-(3-氟苯甲氧基)-3-氯苯胺
3-氯-4-[(3-氟苄基)氧基]苯胺
英文别名
oxy)aniLoro-4-(3-fL
Lapatinib impurity A
Lapatinib Impurity 18-d4
3-Chloro-4-((3-fluorobenzyl)
Lapatinib genotoxic impurity 1
3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)-anilin
4-(3-Fluorobenzyloxy)- 3-chloroaniline
3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)-aniline
3-Chloro-4-(3-fluorobenzyloxy)aniline>
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点78.0 to 82.0 °C
沸点387.9±32.0 °C(Predicted)
密度1.306±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度Acetonitrile (Slightly), DMSO (Slightly), Methanol
酸度系数(pKa)3.98±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Gray to Red
InChIInChI=1S/C13H11ClFNO/c14-12-7-11(16)4-5-13(12)17-8-9-2-1-3-10(15)6-9/h1-7H,8,16H2
InChIKeyAYPFEYDGZDPAPE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC=C(OCC2=CC=CC(F)=C2)C(Cl)=C1
制备方法
方法1
443882-99-3
202197-26-0
实施例5：3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺的制备 在1L反应器中，将35.6g中间体-A（3-氯-4-(3-氟苄氧基)硝基苯）、21.2g铁粉（70目）和60.9g氯化铵溶于506mL乙醇和128mL水的混合溶剂中，回流反应2小时。反应完成后，将反应混合物冷却至20-25℃，通过真空过滤去除不溶性氧化铁。过滤所得的固体用乙醇洗涤。合并滤液，蒸发除去溶剂，得到94.9g高度湿润的橙色固体。将该固体与400mL二氯甲烷混合，溶解有机产物。过滤混浊溶液以除去无机盐。将滤液转移至分液漏斗中，分离有机相并去除含水残余物。有机相经无水硫酸钠干燥后，蒸发至干，得到30.8g 3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺（产率：96%，HPLC测定纯度：99.67%，主要杂质含量：0.10%）。
参考文献：
[1] Patent: US2004/53946, 2004, A1
[2] Patent: US2015/366868, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0158
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 58, # 14, p. 5522 - 5537
[4] Patent: WO2009/33581, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 59-60
[5] Patent: WO2009/63054, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
常见问题列表
简介
3-氯-4-(3-氟苄氧基)苯胺是拉帕替尼(lapatinib)的中间体。拉帕替尼是一种口服的小分子表皮生长因子(EGFR:ErbB-1，ErbB-2)
酪氨酸激酶抑制剂。拉帕替尼用于联合卡培他滨治疗ErbB-2过度表达的，既往接受过包括
蒽环类、紫杉醇、曲妥珠单抗(赫赛汀)治疗的晚期或转移性乳腺癌。