202667-45-6
202667-45-6 结构式
基本信息
6-甲基-1,2,3,5-四氢-对称引达省
1,2,3,5-四氢-6-甲基二环戊二烯并苯
6-Methyl-1,2,3,5-tetrahydro-s-indacene
6-methyl-1,2,3,5-tetrahydros-indacene N
s-Indacene, 1,2,3,5-tetrahydro-6-methyl-
1,2,3,5-Tetrahydro-6-methyl-s-indacene In Toluene
制备方法
7623-10-1
496-11-7
202667-45-6
在氮气保护下,将无水三氯化铝(110 mmol,14.61 g)加入250 mL三颈烧瓶中,随后加入130 mL二氯甲烷。将反应体系冷却至-78℃,并在该温度下搅拌。缓慢滴加2-甲基-3-茚满(100 mmol,11.82 g)和3-氯-2-甲基丙酰氯(100 mmol,12.82 g)的二氯甲烷溶液。反应持续24小时后,将反应混合物缓慢倒入稀盐酸中以终止反应。依次用饱和碳酸钠水溶液、水和饱和氯化钠水溶液洗涤反应混合物,然后用100 mL二氯甲烷萃取。合并有机相,并用无水硫酸镁干燥2小时。过滤后,通过旋转蒸发除去溶剂,并在真空下干燥,得到21.24 g白色固体,产率为95.4%。将所得固体缓慢加入约100 mL浓硫酸中,加热至85℃进行回流。反应完成后,将反应液缓慢倒入约500 mL冰水中,用饱和碳酸钠水溶液洗涤至中性,过滤后得到14.83 g红色固体,产率为83.4%。将上述固体(79.6 mmol,14.83 g)溶于100 mL甲醇中,缓慢加入硼氢化钠(160 mmol,6.05 g),搅拌反应。反应完成后,蒸去甲醇,加入100 mL水,用稀盐酸酸化,然后用200 mL二氯甲烷萃取。合并有机相,用无水硫酸镁干燥2小时。过滤后,通过旋转蒸发除去溶剂,并在真空下干燥,得到12.83 g浅黄色固体,收率为85.2%。将所得固体(68 mmol,12.83 g)溶于约150 mL苯中,加入对甲苯磺酸(1.3 mmol,0.25 g),加热至75℃进行回流。反应完成后,用饱和碳酸钠水溶液洗涤至接近中性,有机相用无水硫酸镁干燥2小时。通过抽滤除去固体,干燥后用二氯甲烷溶解。使用石油醚作为洗脱剂进行柱色谱分离,得到7.33 g淡黄色固体,收率为63.3%。
参考文献:
[1] Patent: CN106565404, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0058; 0059; 0060; 0061; 0062; 0063
