20356-45-0
20356-45-0 结构式
基本信息
3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈
3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代-丙腈
3-(CYANOACETYL)INDOLE
3-Cyanoacetyl-1H-indole
3-(2-Cyanoacetyl)-1H-indole
β-Oxo-1H-indole-3-propanenitrile
3-(1H-INDOL-3-YL)-3-OXO-PROPIONITRILE
3-(1H-INDOL-3-YL)-3-OXOPROPANENITRILE
3-(1H-indol-3-yl)-3-keto-propionitrile
物理化学性质
制备方法
120-72-9
372-09-8
20356-45-0
通用方法：将氰乙酸（0.363 g，4.26 mmol）溶于乙酸酐（8 mL）中，搅拌并加热至50℃至固体完全溶解。随后加入吲哚（0.5 g，4.26 mmol），将反应混合物升温至85℃并维持5分钟。反应完成后，将混合物冷却至0℃，通过抽滤收集沉淀，用冰冷的甲醇（2×5 mL）洗涤，得到3-(1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈，收率为76%。接下来，将3-氧代-3-(1H-吲哚-3-基)丙腈（1.08 mmol）的乙醇溶液（10 mL）与4-氯苯甲醛（1.14 mmol）的乙醇溶液（10 mL）混合，加热至70℃。随后加入哌啶（2滴），继续加热回流2小时。反应结束后，冷却混合物，减压除去溶剂，得到黄色固体。粗产物通过乙醇重结晶纯化，得到目标化合物（14），为黄色固体，收率为80%，熔点为230-232℃。
参考文献：
[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2007, vol. 44, # 1, p. 109 - 114
[2] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 6, p. 810 - 813
[3] Synthesis, 2004, # 16, p. 2760 - 2765
[4] Patent: WO2008/87529, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 126
[5] Patent: CN107698565, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0037; 0038