20358-02-5
中文名称
2-氨基-4-溴苯并噻唑
英文名称
2-AMINO-4-BROMOBENZOTHIAZOLE
CAS
20358-02-5
分子式
C7H5BrN2S
分子量
229.1
MOL 文件
20358-02-5.mol
更新日期
2025/11/17 10:12:51
20358-02-5 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-2-氨基苯并噻唑2-氨基-4-溴苯并噻唑
英文别名
4-Bromo-2-benzothiazolamine2-Amino-4-aromobenzothiazole
4-broMo-2-aMinobenzothiazole
2-AMINO-4-BROMOBENZOTHIAZOLE
2-BenzothiazolaMine, 4-broMo-
4-BroMo-benzothiazol-2-ylaMine
4-Bromobenzo[d]thiazol-2-amine
2-Amino-4-bromobenzo[d]thiazole
物理化学性质
熔点182-184 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
沸点366.8±34.0 °C(Predicted)
密度1.836±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)2.14±0.10(Predicted)
形态solid
颜色Off-white
InChIInChI=1S/C7H5BrN2S/c8-4-2-1-3-5-6(4)10-7(9)11-5/h1-3H,(H2,9,10)
InChIKeyFVMCARDEQKVVIS-UHFFFAOYSA-N
SMILESS1C2=CC=CC(Br)=C2N=C1N
制备方法
方法1
5391-30-0
20358-02-5
以邻溴苯基硫脲为原料合成2-氨基-4-溴苯并噻唑的一般步骤：（II）在室温条件下，将LiBr（1.5当量）加入到步骤（I）中所得产物（5g，21.64mmol）的乙酸（50ml）溶液中。随后，将反应混合物冷却至0℃，缓慢加入溴（1当量）。加毕，将反应混合物升温至85℃，持续搅拌反应16小时。反应完成后，用硫代硫酸钠溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯稀释混合物。分离有机相，依次用水和饱和NaCl溶液洗涤。有机相经无水Na2SO4干燥后，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过柱色谱法（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷混合溶剂）进行纯化，得到目标产物2-氨基-4-溴苯并噻唑，收率为68.3%。
参考文献：
[1] Medicinal Chemistry Research, 2012, vol. 21, # 7, p. 1136 - 1148
[2] Patent: WO2010/142402, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 114-115
[3] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1974, vol. 316, p. 154 - 158
[4] Journal of the Chemical Society [Section] C: Organic, 1969, p. 268 - 272