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20361-09-5

中文名称 3-氧代异吲哚啉-1-羧酸
英文名称 2,3-dihydro-3-oxo-1H-Isoindole-1-carboxylic acid
CAS 20361-09-5
分子式 C9H7NO3
分子量 177.16
MOL 文件 20361-09-5.mol
20361-09-5 结构式 20361-09-5 结构式

基本信息

中文别名
3-氧代异吲哚啉-1-羧酸
3-氧代异二氢吲哚-1-羧酸
英文别名
3-Oxoisoindoline-1-carboxylic acid
3-Hydroxy-1H-isoindole-1-carboxylic acid
3-Oxo-2,3-dihydro-1H-isoindole-1-carboxylic acid
2,3-dihydro-3-oxo-1H-Isoindole-1-carboxylic acid
1H-Isoindole-1-carboxylic acid, 2,3-dihydro-3-oxo-

物理化学性质

熔点150-152 °C (decomp)(Solv: water (7732-18-5))
沸点506.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.436±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.19±0.20(Predicted)

制备方法

方法1
邻羧基苯甲醛

119-67-5

3-氧代异吲哚啉-1-羧酸

20361-09-5

实施例1 [1H]-异吲哚啉-1-酮-3-羧酸的合成:将10 g (0.0666 mol)邻羧基苯甲醛溶于100 mL甲醇中,冷却至10°C-15°C。向此冷却溶液中鼓入氨气10分钟,随后在室温下搅拌1小时。在15分钟内,向搅拌中的反应混合物缓慢加入3.26 g (0.0666 mol)氰化钠溶于100 mL水的溶液。加毕,继续在室温下搅拌1小时。反应完成后,于真空下移除大部分甲醇。向所得黄色溶液中逐滴加入80 mL 6 N盐酸,历时10分钟,观察到瞬时沉淀生成后又溶解。将反应液加热至100°C,维持1.5小时,期间生成浓稠的黄色沉淀。反应混合物冷却至室温后,过滤收集黄色固体,依次用水和丙酮洗涤。粗产物通过水重结晶纯化,得到4.14 g目标化合物,产率34%,熔点205°C。该产物的物理性质与文献报道(Darapsky et al., J. Prakt. Chem., 146, 307 (1936))完全一致。

参考文献:

[1] Patent: US4730056, 1988, A

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