203866-16-4

中文名称 N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯

英文名称 N-Boc-cis-4-Fluoro-L-proline methyl ester

CAS 203866-16-4

分子式 C11H18FNO4

分子量 247.263

MOL 文件 203866-16-4.mol

更新日期 2025/08/26 10:08:22

203866-16-4 结构式

基本信息物理化学性质制备方法安全数据图谱信息

基本信息

中文别名

N-BOC-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯
N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯
(2S,4S)-N-BOC-4-氟吡咯烷-2-羧酸甲酯
(2S,4S)-N-BOC-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯
(2S,4S)-1-叔丁基-2-甲基-4-氟吡咯烷-1,2-二羧酸酯

英文别名

N-Boc-cis-4-Fluoro-L-proline methyl ester
N-t-BOC-cis-4-fluoro-L-proline methyl ester
(2S,4S)-N-Boc-cis-4-fluoro-L-proline methyl ester
N-Boc-cis-4-Fluoro-L-proline methyl ester USP/EP/BP
Ethyl (2S,4S)-1-Boc-4-fluoropyrrolidine-2-carboxylate
N-(tert-Butoxycarbonyl)-(2S,4S)-4-fluoroproline Methyl ester
(2S)-1-tert-butyl 2-methyl 4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
1-tert-butyl 2-Methyl (2S,4S)-4-fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylate
1-tert-butyl 2-methyl (2S,4S)-4-fluoropyrrolidine-1,2-dicarboxylate
(2S,4S)-4-Fluoro-1,2-pyrrolidinedicarboxylic acid 1-(tert-butyl) 2-methyl ester

所属类别

生物化工：脯氨酸类衍生物

物理化学性质

熔点210 °C

比旋光度-67o (C=0.5 IN METHANOL)

沸点296.5±40.0 °C(Predicted)

密度1.153

折射率1.448

闪点110℃

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

酸度系数(pKa)-5.68±0.60(Predicted)

形态liquid

外观Colorless to off-white Solid-Liquid Mixture

旋光度 (Optical Rotation)[α]22/D -67.0°, c = 0.5 in methanol

InChIInChI=1S/C11H18FNO4/c1-11(2,3)17-10(15)13-6-7(12)5-8(13)9(14)16-4/h7-8H,5-6H2,1-4H3/t7-,8-/m0/s1

InChIKeyMETPQQHVRNLTRX-YUMQZZPRSA-N

SMILESN1(C(OC(C)(C)C)=O)C[C@@H](F)C[C@H]1C(OC)=O

制备方法

方法1

74844-91-0

203866-16-4

以N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯为原料合成N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯的一般步骤：在-78℃下，向N-Boc-反式-4-羟基-L-脯氨酸甲酯（11g，44.84mmol）的二氯甲烷（200mL）溶液中逐滴加入二乙氨基三氟化硫（Et2NSF3，8.85mL，67.3mmol）。滴加完毕后，将反应混合物在-78℃下继续搅拌2小时，随后缓慢升温至室温并搅拌19小时。反应完成后，用氯化铵水溶液（100mL）淬灭反应。用二氯甲烷（100mL×3）萃取反应混合物。合并有机层，用无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯（v/v=20/1），得到N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯，为浅黄色固体（5.0g，收率70%）。该化合物的结构通过以下光谱数据确认：质谱（ESI正离子模式）m/z：248.26 [M+H]+；核磁共振氢谱（400MHz，CDCl3）δ（ppm）：5.26和5.13（双峰，1H），4.55-4.41（多重峰，1H），3.88-3.74（多重峰，1H），3.73（单峰，3H），3.64-3.58（多重峰，1H），2.52-2.44（多重峰，1H），2.40-2.32（多重峰，1H），1.42-1.47（双峰，9H，J=20Hz）。

参考文献：

[1] Patent: WO2014/19344, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00434

[2] Patent: WO2014/82380, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00403; 00404

[3] Patent: WO2014/82379, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 144; 145

[4] Patent: US2015/79028, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 1061; 1062; 1063; 1064; 1065

[5] Patent: CN103880823, 2017, B. Location in patent: Paragraph 1003-1005

安全数据

WGK Germany2

海关编码2933998090

图谱信息

N-叔丁氧羰基-顺式-4-氟-L-脯氨酸甲酯(203866-16-4)核磁图(¹HNMR)