204862-70-4
中文名称
3,5-二甲氧基吡啶-4-甲醛
英文名称
3,5-DIMETHOXYPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE
CAS
204862-70-4
分子式
C8H9NO3
分子量
167.16
MOL 文件
204862-70-4.mol
更新日期
2024/12/12 14:57:19
204862-70-4 结构式
基本信息
中文别名
3,5-二甲氧基异烟醛3,5-二甲氧基-4-吡啶甲醛
3,5-二甲氧基吡啶-4-甲醛
英文别名
3,5-Dimethoxyisonicotinaldehyde3,5-dimethoxypyridine-4-carbaldehyde
3,5-Dimethoxy-4-pyridinecarboxaldehyde
3,5-DIMETHOXYPYRIDINE-4-CARBOXALDEHYDE
4-Pyridinecarboxaldehyde, 3,5-dimethoxy-
2-forMyl-3,5-diMethoxypyridine-4-carboxylic acid
所属类别
医药中间体：吡啶衍生物物理化学性质
沸点319.6±37.0 °C(Predicted)
密度1.174
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)2.09±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
制备方法
方法1
18677-48-0
68-12-2
204862-70-4
在-20℃下，向3,5-二甲氧基吡啶（3.6g，25.90mmol，1当量）的四氢呋喃（THF，80mL）溶液中缓慢加入正丁基锂（BuLi，3M己烷溶液，13.0mL，38.85mmol，1.5当量）。将反应混合物缓慢升温至0℃，并在该温度下搅拌30分钟。随后，将反应体系冷却至-78℃，并逐滴加入N,N-二甲基甲酰胺（DMF，3.8g，51.8mmol，2当量）。反应混合物逐渐升温至0℃，用饱和氯化铵（NH4Cl）水溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（EtOAc）稀释。水相用乙酸乙酯（EtOAc）萃取两次。合并有机相，用饱和食盐水（brine）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，减压浓缩。粗产物通过硅胶柱层析纯化，以乙酸乙酯（EtOAc）和己烷的混合溶剂作为洗脱剂，得到3,5-二甲氧基吡啶-4-甲醛（2.7g，收率62%）为黄色固体。低分辨质谱（LRMS）显示（M+H）+ m/z 168.1。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/102145, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0316
[2] Patent: US2015/344483, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0584; 0585
[3] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 8, # 3, p. 321 - 326
[4] Patent: WO2007/30582, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 89