204905-77-1

中文名称 2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛

英文名称 2,3-DIHYDROTHIENO[3,4-B][1,4]DIOXINE-5-CARBALDEHYDE

CAS 204905-77-1

分子式 C7H6O3S

分子量 170.19

MOL 文件 204905-77-1.mol

更新日期 2023/10/21 20:02:57

204905-77-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息

基本信息

中文别名

3,4-乙撑基二氧甲醛噻吩
3,4-乙烯二氧噻吩-2-甲醛
3,4-亚乙二氧基噻吩-2-甲醛
2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛
2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二恶烷-5-甲醛
2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二恶烷-5-甲醛
2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二噁英-5-甲醛
2,3-二氢噻吩并[3,4-B][1,4]二氧杂环己烯-5-甲醛
2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛(3,4-乙撑基二氧甲醛噻吩 C7H6O3S)

英文别名

3,4-Ethylenedi
2-Formyl-3,4-ethylenedioxythiophene
3,4-Ethylenedioxothiophene-2-carbaldehyde
3,4-Ethylenedioxythiophene-2-carbaldehyde
3,4-Ethylenedioxythiophene-2-carboxaldehyde
2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carbaL
2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine-5-carbaldehy
2,3-Dihydrothieno[3,4-b]-1,4-dioxin-5-carbaldehyde
2,3-DIHYDROTHIENO[3,4-B][1,4]DIOXINE-5-CARBALDEHYDE
2,3-dihydro-Thieno[3,4-b]-1,4-dioxin-5-carboxaldehyde

所属类别

医药中间体：噻吩类化合物

物理化学性质

熔点138 °C

沸点311.2±42.0 °C(Predicted)

密度1.424±0.06 g/cm3(Predicted)

储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C

外观Off-white to light brown Solid

最大波长(λmax)413nm(CH2Cl2)(lit.)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H302-H315-H319-H332-H335

防范说明P261-P280-P305+P351+P338

海关编码2934999090

制备方法

方法1

68-12-2

126213-50-1

204905-77-1

以N,N-二甲基甲酰胺(DMF)和3,4-乙烯二氧噻吩(EDOT)为原料合成2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛的一般步骤：在0℃条件下，向含有EDOT(15.0g, 0.1mol)和DMF(11.0g, 0.15mol)的混合溶液中缓慢滴加溶解于无水二氯甲烷(80mL)中的三光气(BTC, 11.9g, 0.04mol)。将反应混合物升温至35℃并持续搅拌1小时，随后冷却至室温并倒入冰水(250mL)中。用10%氢氧化钠溶液调节水相的pH至7-8，分离有机相。水相用二氯甲烷萃取三次。合并所有有机相，用无水硫酸镁干燥。减压蒸馏去除溶剂后，粗产物通过95%乙醇重结晶，得到白色针状晶体产物(15.5g, 收率86.3%)。产物经1H NMR(400MHz)表征：δ/ppm: 9.90(s, 1H), 6.79(s, 1H), 4.38-4.25(m, 4H)。

参考文献：

[1] Advanced Functional Materials, 2011, vol. 21, # 4, p. 634 - 643

[2] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 40, p. 11745 - 11754

[3] Journal of the American Chemical Society, 2004, vol. 126, # 50, p. 16440 - 16450

[4] Physical Chemistry Chemical Physics, 2015, vol. 17, # 8, p. 5776 - 5784

[5] Russian Journal of Applied Chemistry, 2010, vol. 83, # 8, p. 1435 - 1439

图谱信息

2-(3,4-乙烯基双氧噻吩)甲醛(204905-77-1)核磁图(¹HNMR)