204930-37-0
204930-37-0 结构式
基本信息
5-溴-2-甲基-1,3-二氯苯
5-溴-1,3-二氯-2-甲基苯
Benzene, 5-broMo-1,3-dichloro-2-Methyl-
5-BROMO-1,3-DICHLORO-2-METHYLBENZENE ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
制备方法
54730-35-7
204930-37-0
以3,5-二氯-4-甲基苯胺为原料合成5-溴-1,3-二氯-2-甲基苯的一般步骤如下：首先，将3,5-二氯-4-甲基苯胺悬浮于48%氢溴酸（5mL）和去离子水（5mL）的混合溶液中，使用热风枪加热至接近沸点。随后，将反应混合物冷却至室温，并进一步在冰/盐水浴中冷却至0℃。在此温度下，缓慢滴加亚硝酸钠（109mg，1.58mmol）溶于去离子水（2mL）的溶液。滴加完毕后，继续在冷浴中搅拌反应15分钟。接着，加入溴化亚铜（1.08g，7.53mmol）溶于48%氢溴酸（2mL）的溶液，将反应混合物快速搅拌并加热至50℃，维持此温度反应1小时。反应完成后，冷却至室温，用乙酸乙酯稀释反应混合物，分离并弃去水层。有机层依次用去离子水和饱和盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，通过硅藻土过滤，减压浓缩得到橙色残余物。最后，通过硅胶柱色谱法纯化残余物，以己烷为洗脱剂，得到164mg（产率45%）目标产物5-溴-1,3-二氯-2-甲基苯，为黄色固体。
参考文献：
[1] Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2, 2000, # 4, p. 871 - 877
[2] Patent: WO2007/127763, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 37-38
[3] Patent: WO2007/127726, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 40
[4] Tetrahedron, 1998, vol. 54, # 12, p. 2953 - 2966
[5] Patent: US2010/222345, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 94