205393-21-1
中文名称
(ALPHAS)-ALPHA-氨基-N-[(1R)-1-[(3AS,4S,6S,7AR)-六氢-3A,5,5-三甲基-4,6-甲桥-1,3,2-苯并二氧硼烷-2-基]-3-甲基丁基]苯丙酰胺盐酸盐
英文名称
Bortezomib intermediates II
CAS
205393-21-1
分子式
C24H38BClN2O3
分子量
448.834
MOL 文件
205393-21-1.mol
更新日期
2025/08/11 08:43:56
205393-21-1 结构式
基本信息
中文别名
硼替佐米中间体I硼替佐米杂质60
盐酸硼替佐米杂质54
硼替佐米杂质54 HCL
(S)-2-氨基-N-((R)-3-甲基-1-((3AS,4S,6S,7AR)-3A,5,5-三甲基六氢-4,6-甲基苯并[D][1],3,2]二氧杂硼醇-2-基)丁基)-3-苯基丙酰胺盐酸盐
(ALPHAS)-ALPHA-氨基-N-[(1R)-1-[(3AS,4S,6S,7AR)-六氢-3A,5,5-三甲基-4,6-甲桥-1,3,2-苯并二氧硼烷-2-基]-3-甲基丁基]苯丙酰胺盐酸盐
(ALPHAS)-ALPHA-氨基-N-[(1R)-1-[(3AS,4S,6S,7AR)-六氢-3A,5,5-三甲基-4,6-甲桥-1,3,2-苯并二氧硼烷-2-基]-3-甲基丁基]苯丙酰胺盐酸盐,保特佐米中间体
英文别名
Bortezomib intermediates IBortezomib Impurity 54 HCl
BortezoMib InterMediate II
Bortezomib intermediates II
BortezoMib interMediates N-2
(S)-2-amino-N-((R)-3-methyl-1-((3aS,4S,6S,7aR)-3a,5,5-trimethylhexahydro-4,6-methanobenzo[d][1,3,2]dioxaborol-2-yl)butyl)-3-phenylpropanamide hydrochloride
(αS)-α-Amino-N-[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-methylbutyl]-benzenepropanamide Monohydrochloride
(alphaS)-alpha-Amino-N-[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-trimethyl-4,6-methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-methylbutyl]benzenepropanamide hydrochloride
BenzenepropanaMide, a-aMino-N-[(1R)-1-[(3aS,4S,6S,7aR)-hexahydro-3a,5,5-triMethyl-4,6-Methano-1,3,2-benzodioxaborol-2-yl]-3-Methylbutyl]-, hydrochloride (1:1), (aS)
所属类别
分析化学：药典标准品和杂质标准品
制备方法
方法1
7647-01-0
1187479-72-6
205393-21-1
通用方法：将(S)-N-Boc-2-氨基-3-甲氧基丙酸（4.73 g，21.58 mmol）溶于无水CH2Cl2（120 mL）中，冷却至-10℃。依次加入HOBt（4.38 g，32.37 mmol）和EDCI（6.2 g，32.37 mmol），搅拌10分钟。随后加入中间体5（8.19 g，21.58 mmol）和DIPEA（9.77 g，75.53 mmol）。反应混合物在-10℃下搅拌1小时，随后在室温下继续搅拌15小时。反应完成后，依次用10%盐酸、5% NaHCO3溶液和盐水洗涤有机相，无水Na2SO4干燥。过滤并浓缩，得到的粗产物直接用于下一步反应。将上述制备的硼酸酯溶于乙酸乙酯（30 mL）中，于0℃下缓慢滴加4.5 mol/L HCl的乙酸乙酯溶液（55 mL）。反应混合物在室温下搅拌2小时后，减压蒸发除去乙酸乙酯。向残余物中加入甲基叔丁基醚（MTBE），过滤得到玻璃状固体产物3a（7.8 g，收率89.7%）。产物经1H NMR（400 MHz, DMSO）和MS（ESI）表征确认。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 14, p. 3975 - 3981
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2018,