20575-57-9
中文名称
毛异黄酮
英文名称
CALYCOSIN
CAS
20575-57-9
分子式
C16H12O5
分子量
284.26
MOL 文件
20575-57-9.mol
更新日期
2025/08/26 10:42:11
20575-57-9 结构式
基本信息
中文别名
毛异黄酮毛蕊异黄酮
毛蕊异黄酮对照品,
3'-羟基芒柄花黄素
毛蕊异黄酮 20MG
毛蕊异黄酮(标准品)
毛蕊异黄酮(毛异黄酮)
毛蕊异黄酮, 来源于蒙古黄芪
3'-羟基芒柄花黄素、毛异黄酮
CALYCOSIN 毛蕊异黄酮
英文别名
ClycosinCALYCOSIN
CALYCOSIN(SH)
Astraisoflavone
Calycosin 20575-57-9
Calycosin (Cyclosin)
3'-HYDROXYFORMONONETIN
Calycosin >=98% (HPLC)
3',7-DIHYDROXY-4'-METHOXYISOFLAVONE
7,3'-DIHYDROXY-4'-METHOXYISOFLAVONE
所属类别
天然产物：黄酮类化合物物理化学性质
外观性状白色结晶体，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于黄芪根茎。
熔点245～247℃
沸点536.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.420±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度在甲醇中可溶1mg/mL，透明，无色
酸度系数(pKa)6.94±0.20(Predicted)
形态粉末
颜色白色至浅黄色
InChIInChI=1S/C16H12O5/c1-20-14-5-2-9(6-13(14)18)12-8-21-15-7-10(17)3-4-11(15)16(12)19/h2-8,17-18H,1H3
InChIKeyZZAJQOPSWWVMBI-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1OC2=CC(O)=CC=C2C(=O)C=1C1=CC=C(OC)C(O)=C1
制备方法
方法1
1131-94-8
68-12-2
108-46-3
20575-57-9
1. 将间苯二酚（3 mmol）和3-羟基-4-甲氧基苯乙酸（3 mmol）溶解于新鲜蒸馏的三氟化硼乙醚溶液（2 mL）中，加热至85-90℃，磁力搅拌6-10小时（通过TLC监测至原料基本消失）。反应完成后，冷却至10℃，缓慢滴加N,N-二甲基甲酰胺（5 mL），得到混合物I。 2. 制备Vilsmeier-Haack试剂：将N,N-二甲基甲酰胺（8.1 mL）冷却至10℃，分批加入五氯化磷（5 mmol），随后加热至55℃，磁力搅拌1小时，得到淡红色或黄色混合物II。 3. 在30分钟内，将混合物II分批加入混合物I中，室温下搅拌3小时。随后，将反应液倒入甲醇化盐酸（0.1 mol/L，30 mL）中，加热至70℃，恒温保持50分钟，然后静置。 4. 反应液经减压蒸馏浓缩后，用150 mL水洗涤，随后用乙酸乙酯（150 mL×3次）萃取。有机相用水（150 mL×2次）洗涤，旋转蒸发干燥（在大量乙酸乙酯萃取液中过滤以去除部分杂质）。 5. 用少量乙醇悬浮沉淀部分色素，离心过滤后，用热乙醇进行结晶，操作在氮气保护下进行。 6. 最后，以甲醇：二氯甲烷=1:35为展开剂，通过硅胶柱色谱分离，得到目标产物毛异黄酮（1.6 mmol），收率为50%-60%。
参考文献：
[1] Patent: CN106749453, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0091-0096