20576-82-3
中文名称
4-(叔丁氧羰基)苯甲 酸
英文名称
4-(TERT-BUTOXYCARBONYL)BENZOIC ACID
CAS
20576-82-3
分子式
C12H14O4
分子量
222.24
MOL 文件
20576-82-3.mol
更新日期
2025/11/03 13:22:15
20576-82-3 结构式
基本信息
中文别名
对叔丁氧羰基苯甲酸4-(叔丁氧基羰基)苯甲酸
4-(叔丁氧羰基)苯甲 酸
1,4-苯二羧酸 1-叔丁酯
1,4-苯二羧酸 1-叔丁酯
英文别名
tert-Butyl terephthalatemono-(tert-Butyl) terephthalate
tert-Butyl hydrogen terephthalate
4-(TERT-BUTOXYCARBONYL)BENZOIC ACID
TEREPHALIC ACID MONO TERT-BUTYL ESTER
4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]benzoic Acid
4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy-oxomethyl]benzoic acid
1,4-Benzenedicarboxylic acid, 1-(1,1-dimethylethyl) ester
4-(tert-Butoxycarbonyl)benzoic acid, tert-Butyl 4-carboxybenzoate
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点209-212(dec.)
沸点351.8±25.0 °C(Predicted)
密度1.173±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMSO（微溶）、乙酸乙酯（微溶）。甲醇（微溶）
酸度系数(pKa)3.76±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
制备方法
方法1
28313-42-0
20576-82-3
以对苯二甲酸二叔丁酯为原料合成4-(叔丁氧基羰基)苯甲酸的一般步骤如下：将6.1g (0.022mol)对苯二甲酸二叔丁酯悬浮于30mL叔丁醇中，缓慢加入22mL (0.022mol) 1N KOH溶液。将反应混合物加热至60℃，维持该温度反应7-8小时。反应完成后，冷却混合物，用水稀释，并用乙酸乙酯萃取三次。合并有机相后，水相用稀盐酸酸化至酸性，再次用乙酸乙酯萃取产物。合并所有乙酸乙酯萃取液，用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤除去干燥剂，减压浓缩滤液，得到白色固体4-(叔丁氧基羰基)苯甲酸（对苯二甲酸单叔丁酯），产量4.7g，收率96%，熔点100-102℃。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 1992, vol. 35, # 4, p. 641 - 662
[2] Patent: US5221665, 1993, A
[3] Patent: US5232928, 1993, A
[4] Patent: EP369391, 1991, A3
[5] Patent: EP369391, 1990, A2