206347-30-0
206347-30-0 结构式
基本信息
7-Bromo-2,3-dihydrobenzofurane
Benzofuran, 7-bromo-2,3-dihydro-
7-Bromo-2,3-dihydrobenzo[b]furan
7-BROMO-2,3-DIHYDRO-1-BENZOFURAN
物理化学性质
制备方法
206347-32-2
206347-30-0
7-溴-2,3-二氢苯并呋喃的合成：在干燥的反应瓶中，将1,3-二溴-2-(2-溴乙氧基)苯（11.5g，32.0mmol）溶解于115mL无水THF和28mL己烷的混合溶剂中。在氮气保护下，将反应体系冷却至-78℃，缓慢滴加2.5M正丁基锂（n-BuLi，13.0mL，32.5mmol）溶液，滴加时间控制在30分钟内。滴加完毕后，保持-78℃继续反应30分钟，随后将反应体系缓慢升温至0℃。反应完成后，将混合物小心倒入100mL冰水中，用乙醚（3×50mL）萃取水相。合并有机层，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩，得到浅黄色油状粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，采用乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，得到无色针状晶体7-溴-2,3-二氢苯并呋喃（5.00g，收率78%）。产物结构经1H NMR（500MHz，DMSO-d6）确认：δ7.27（dd，J=1,8Hz，1H），7.20（dd，J=1,7.5Hz，1H），6.75（t，J=7.8Hz，1H），4.59（t，J=9Hz，2H），3.28（t，J=8.8Hz，2H）。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 1998, vol. 39, # 15, p. 2219 - 2222
[2] Patent: US2006/30583, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 104
[3] Patent: EP1972628, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 56-57
[4] Patent: US2010/16297, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 34