206548-14-3
206548-14-3 结构式
基本信息
2-氨基-3-甲基-5-溴苯甲酸甲酯
METHYL 2-AMINO-5-BROMO-3-METHYLBENZENECARBOXYLATE
2-Amino-5-bromo-3-methylbenzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 2-aMino-5-broMo-3-Methyl-, Methyl ester
Methyl 2-amino-5-bromo-m-toluate, Methyl 5-bromo-3-methylanthranilate
物理化学性质
制备方法
22223-49-0
206548-14-3
以2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯为原料合成2-氨基-5-溴-3-甲基苯甲酸甲酯的一般步骤：将2-氨基-3-甲基苯甲酸甲酯（142.1 g，0.843 mol，纯度：98%，定量NMR）溶解于240 mL水中，在30°C下缓慢加入溴化氢（48%水溶液，149.2 g，0.885 mol）。随后，将所得悬浮液与过氧化氢（30%水溶液，105.1 g，0.927 mol）混合，控制滴加速度使反应在2小时内完成，并保持反应温度低于70°C。反应混合物继续搅拌1小时后，分批加入亚硫酸氢钠（39%水溶液，33.7 g，0.126 mol），直至过氧化物测试呈阴性。用碳酸钠（0.1当量，9.0 g，0.084 mol）分批调节反应混合物的pH至7-8。经过滤和真空干燥后，得到2-氨基-5-溴-3-甲基苯甲酸甲酯，为浅棕色固体。产量：204.2 g，收率：97.7%，纯度：98.5%（定量NMR）。1H NMR（600 MHz，d6-DMSO）：δ= 7.70（d，1H），7.36（pt，1H），6.63（br s，2H），3.80（s，3H），2.12（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/148611, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0066; 0067; 0068
[2] Helvetica Chimica Acta, 2004, vol. 87, # 6, p. 1333 - 1356
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 22, # 3, p. 1156 - 1162
[4] Patent: US2015/111870, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0687; 0688
[5] Patent: WO2018/49328, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 26; 27; 28