20776-62-9
中文名称
2-AMINO-3,4-DICHLOROBENZOICACID
英文名称
2-Amino-3,4-dichlorobenzoicacid
CAS
20776-62-9
分子式
C7H5Cl2NO2
分子量
206.03
MOL 文件
20776-62-9.mol
20776-62-9 结构式
物理化学性质
熔点237-238 °C
沸点356.2±42.0 °C(Predicted)
密度1.607±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系数(pKa)4.34±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
18711-12-1
20776-62-9
以6,7-二氯吲哚-2,3-二酮为原料合成2-氨基-3,4-二氯苯甲酸的一般步骤：向冷却至0℃的氢氧化钾（370 mg，6.6 mmol）和氯化钾（920 mg，12.3 mmol）的水（10.5 mL）悬浮液中加入6,7-二氯吲哚-2,3-二酮（1 g，4.6 mmol）。随后，缓慢滴加30重量％的过氧化氢水溶液（1.1 mL，35 mmol）。将反应混合物在室温下搅拌30分钟，然后加入乙酸乙酯（4.0 mL）。将得到的混合物依次用水洗涤，分离有机层，并用无水硫酸钠干燥。减压浓缩后，得到脱羧产物（910 mg，收率95％）。产物的结构通过1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）确认：δ 13.16（s, 1H），7.73（d, J = 8.6 Hz, 1H），7.11（s, 2H），6.81（d, J = 8.6 Hz, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2016/176449, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 89
[2] Proceedings of the Royal Society of London, Series B: Biological Sciences, 1958, vol. 148, p. 481,488
[3] Journal of the American Chemical Society, 1956, vol. 78, p. 1251,1254
[4] Journal of Medicinal Chemistry, 1991, vol. 34, # 1, p. 217 - 222