20839-78-5
中文名称
2-((4-甲氧基苄基)氨基)乙酸
英文名称
(4-METHOXY-BENZYLAMINO)-ACETIC ACID
CAS
20839-78-5
分子式
C10H13NO3
分子量
195.22
MOL 文件
20839-78-5.mol
20839-78-5 结构式
基本信息
中文别名
2-((4-甲氧基苄基)氨基)乙酸 英文别名
N-(4-Methoxybenzyl)glycine(4-METHOXY-BENZYLAMINO)-ACETIC ACID
Glycine, N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-
2-((4-Methoxybenzyl)amino)acetic acid
N-(4-methoxybenzyl)glycine(SALTDATA: 0.13KCl)
制备方法
方法1
123-11-5
56-40-6
20839-78-5
以对甲氧基苯甲醛和甘氨酸为原料合成2-((4-甲氧基苄基)氨基)乙酸的一般步骤如下：注意氢气为副产物，实验过程中需确保无明火。首先，将甘氨酸（15.0克，0.2摩尔）溶解于NaOH水溶液（8.0克，0.2摩尔，200毫升）中，随后加入对甲氧基苯甲醛（27.5克，0.2摩尔）和乙醇（75毫升）。使用热板磁力搅拌器持续搅拌反应混合物。反应混合物在几分钟内形成澄清黄色溶液，随后加热至60℃，并在不加热条件下继续搅拌2小时。将溶液在冰浴中冷却至10℃，保持此温度，分批加入NaBH4（2.50克，0.06摩尔），耗时30分钟。继续搅拌30分钟，不进行冷却，随后加入第二份对甲氧基苯甲醛（13.6克，0.1摩尔）。冷却至10℃后，在15分钟内分批加入NaBH4（1.25克，0.03摩尔），继续搅拌30分钟。再次将反应混合物冷却至10℃，按前述方法加入第三份对甲氧基苯甲醛（13.6克，0.1摩尔）和NaBH4（1.50克，0.04摩尔）。将反应混合物置于冰箱（约5℃）中过夜。次日，在通风橱中将溶液浓缩至200毫升以去除乙醇，冷却后用氯仿萃取（首次100毫升，随后两次各50毫升）。将上层水相用稀盐酸（60毫升；1:1，v/v）酸化至pH≈6.5，静置2小时。过滤收集析出的白色固体，将滤液浓缩至100毫升，产物开始结晶。在冰浴中冷却后，通过抽滤收集产物，并用冰水（40毫升）快速洗涤。产量：13.2克（33%）。
参考文献：
[1] Australian Journal of Chemistry, 2016, vol. 69, # 11, p. 1285 - 1291