209984-30-5

中文名称 5,7-二氢-5-甲基-6H-二苯并[B,D]氮杂卓-6-酮

英文名称 6H-DIBENZ[B,D]AZEPIN-6-ONE, 5,7-DIHYDRO-5-METHYL-

CAS 209984-30-5

分子式 C15H13NO

分子量 223.27

MOL 文件 209984-30-5.mol

209984-30-5 结构式

基本信息物理化学性质制备方法

基本信息

中文别名

5-甲基-5H-二苯并[B,D]氮杂卓-6(7H)-酮
5,7-二氢-5-甲基-6H-二苯并[B,D]氮杂卓-6-酮

英文别名

5-Methyl-5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H)
5-methyl-7H-benzo[d][1]benzazepin-6-one
N-methyl-5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H)-one
5,7-Dihydro-5-methyl-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one
5-methyl-5,7-dihydro-6H-dibenzo[b,d]azepin-6-one
6H-DIBENZ[B,D]AZEPIN-6-ONE, 5,7-DIHYDRO-5-METHYL-
8-methyl-8-azatricyclo[9.4.0.0^{2,7}]pentadeca-1(15),2(7),3,5,11,13-hexaen-9-one
5-methyl-5H-dibenzo[b,d]azepin-6(7H)-one 5,7-Dihydro-5-methyl-6H-dibenz[b,d]azepin-6-one

物理化学性质

熔点155-160℃

沸点474.1±24.0 °C(Predicted)

密度1.166

储存条件Sealed in dry,Room Temperature

溶解度Dichloromethane, Methanol

酸度系数(pKa)0.49±0.20(Predicted)

形态Solid

颜色Off-White to Pale Yellow

制备方法

方法1

20011-90-9

74-88-4

209984-30-5

步骤A-合成7-甲基-5,7-二氢-6H-二苯并[b,d]氮杂卓-6-酮：在干燥的圆底烧瓶中加入氢化钠（0.295 g，7.46 mmol）和9.0 mL无水DMF，搅拌至完全溶解。随后加入5,7-二氢-6H-二苯并[b,d]氮杂卓-6-酮（1.3 g，6.22 mmol），反应混合物在60℃下搅拌1小时。然后，缓慢滴加碘甲烷（1.16 mL，18.6 mmol），避光条件下继续搅拌17小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，用二氯甲烷和水的混合液稀释，依次用NaHSO4溶液和水洗涤，有机相用无水Na2SO4干燥。减压浓缩后，通过快速柱色谱（硅胶，氯仿作为洗脱剂）纯化，得到0.885 g（产率63%）目标化合物5-甲基-5H-二苯并[b,d]氮杂卓-6(7H)-酮，为无色固体。核磁共振氢谱（1H-NMR, CDCl3）数据：δ= 7.62（d, 2H），7.26-7.47（m, 6H），3.51（m, 2H），3.32（s, 3H）。元素分析：C15H13NO（分子量=223.27）；质谱（MH+）223。计算值：C, 80.69；H, 5.87；N, 6.27。实测值：C, 80.11；H, 5.95；N, 6.23。

参考文献：

[1] Organic Letters, 2008, vol. 10, # 21, p. 4871 - 4874

[2] Journal of Organic Chemistry, 2010, vol. 75, # 17, p. 5984 - 5993

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2007, vol. 17, # 22, p. 6392 - 6395

[4] Patent: EP951466, 2009, B1. Location in patent: Page/Page column 72

[5] Patent: US6958330, 2005, B1. Location in patent: Page/Page column 38-39