21120-91-2
中文名称
1-溴苯并环丁烯
英文名称
1-Bromobenzocyclobutene
CAS
21120-91-2
分子式
C8H7Br
分子量
183.05
MOL 文件
21120-91-2.mol
更新日期
2025/08/12 15:09:50
21120-91-2 结构式
基本信息
中文别名
1-溴苯1-溴苯并环丁烯
1- 溴苯并环丁烯1-BRBCB
英文别名
1-BROMOBENZOCYCLOBUTENE1-Bromobenzocyclobutene 95%
1-
1-bromo-1,2-dihydrobenzocyclobutene
7-bromobicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene
Bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene, 7-bromo-
7-BroMobicyclo[4.2.0]octa-1,3,5,7-tetraene
1-Bromobenzocyclobutene ISO 9001：2015 REACH
1-BrBCB 1-Bromobenzocyclobutene
所属类别
有机原料：环烃物理化学性质
沸点90 °C/10.5 mmHg (lit.)
密度1.45 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率n20/D 1.59(lit.)
闪点205 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
外观Colorless to light yellow Liquid
InChIInChI=1S/C8H7Br/c9-8-5-6-3-1-2-4-7(6)8/h1-4,8H,5H2
InChIKeyJQOFZAWKFBCSHK-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C(C(Br)C1)=CC=CC=2
制备方法
方法1
75-25-2
544-25-2
21120-91-2
在配备有干燥管和冷凝器的250 mL圆底烧瓶中，加入环庚三烯（30.7 g，300 mmol）、三溴甲烷（25.3 g，100 mmol）、无水K2CO3（15.0 g，109 mmol）和18-冠-6（0.75 g）。将混合物在145℃下搅拌加热9-10小时。反应完成后，使溶液冷却至室温，并用等体积的丙酮稀释。向反应混合物中加入硅胶（15.0 g），通过真空过滤分离不溶的固体残余物，滤饼用丙酮洗涤直至洗液无色。浓缩滤液，蒸馏除去残留的环庚三烯。将粘稠的棕色残余物溶解于热石油醚中，过滤除去沉淀物后，浓缩滤液。通过Vigreaux柱真空蒸馏，得到略微不纯的1-溴苯并环丁烯。进一步通过再蒸馏纯化，得到纯的1-溴苯并环丁烯（2.95 g，产率5.94%），为浅黄色液体。1H NMR（300 MHz，CDCl3）δ 7.28（m，1H，ArH），7.16（d，1H，J = 7.0 Hz，ArH），7.07（d，1H，J = 6.4 Hz，ArH），5.39（m，1H，CH），3.85（dd，1H，J = 4.4 Hz，J = 14.7 Hz，CH2），3.45（d，1H，J = 14.7 Hz，CH2）。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/24435, 2008, A2. Location in patent: Page/Page column 104