21279-62-9
中文名称
2-氯-3-酰胺吡嗪
英文名称
3-chloropyrazine-2-carboxaMide
CAS
21279-62-9
分子式
C5H4ClN3O
分子量
157.558
MOL 文件
21279-62-9.mol
更新日期
2025/11/25 10:43:02
21279-62-9 结构式
基本信息
中文别名
3-氯吡嗪-2-酰胺2-氯-3-酰胺吡嗪
2-氯吡嗪-3-酰胺
3-氯吡嗪-2-甲酰胺
3-氯吡嗪-2-甲酰胺 1G
英文别名
3-Chloro-2-pyrazinecarboxaMide3-chloropyrazine-2-carboxaMide
2-Pyrazinecarboxamide, 3-chloro-
3-Chloro-pyrazine-2-carboxylic acid amide
所属类别
医药中间体：吡嗪类化合物制备方法
方法1
55557-52-3
21279-62-9
以2-氯-3-氰基吡嗪为原料合成3-氯吡嗪-2-甲酰胺的两种方法如下： 第一种方法基于2-氯吡嗪的均裂酰胺化反应，效果较差。具体步骤为：将2-氯吡嗪（0.17 mol）溶解于甲酰胺（3.7 mol）中，加热至90℃后，在1小时内分批加入过氧二硫酸铵（0.18 mol）。反应混合物在90℃下继续反应1小时，随后在室温下静置24小时。反应完成后，用100 mL水稀释混合物，过滤，滤液用氯仿连续萃取16小时。通过快速色谱法在硅胶固定相上分离得到三种位置异构体的混合物。 第二种方法采用3-氯吡嗪-2-甲腈的部分水解反应。具体步骤为：将粉末状的3-氯吡嗪-2-甲腈（0.104 mol）缓慢加入加热至50℃的浓过氧化氢（0.95 mol）和水（195 mL）的混合液中。用8%氢氧化钠溶液调节反应混合物的pH至约9，并维持反应温度在55至60℃之间。反应2.5小时后停止，冷却至5℃。通过抽滤收集析出的晶体，并用乙醇进行重结晶纯化。
参考文献：
[1] Molecules, 2014, vol. 19, # 7, p. 9318 - 9338
[2] Molecules, 2017, vol. 22, # 2,