21312-10-7
21312-10-7 结构式
基本信息
N-乙酰磺胺甲恶唑
磺胺甲恶唑相关物质A
Acetylsulfisomezole
acetylsulfamethoxazole
N4-Acetylsulfisomezole
N-Acetylsulfamethoxazole
Sulfisomezole-N4-acetate
4-Acetylsulfamethoxazole
N4-ACETYLSULFAMETHOXAZOLE
N4-Acetylsulphamethoxazole
n(sup4)-acetylsulfisomezole
物理化学性质
制备方法
1072-67-9
121-60-8
21312-10-7
以3-氨基-5-甲基异唑和对乙酰胺基苯磺酰氯为原料合成N-(4-(N-(5-甲基异恶唑-3-基)氨磺酰基)苯基)乙酰胺的一般步骤：将4-乙酰氨基苯-1-磺酰氯（4.27 mmol）、5-甲基异恶唑-3-胺（4.49 mmol）和DMAP（0.21 mmol）在无水吡啶（10 mL）中的混合物于室温下搅拌12小时。反应完成后，将溶剂蒸发至干，残余物用水稀释，并用乙酸乙酯萃取。合并的有机层依次用水和1M HCl水溶液洗涤，无水Na2SO4干燥，过滤后真空浓缩。所得固体残余物通过快速柱色谱法纯化，采用庚烷至乙酸乙酯（50-100%）梯度洗脱，得到目标化合物N-(4-(N-(5-甲基异恶唑-3-基)氨磺酰基)苯基)乙酰胺。产率：59%；ESIMS m/z计算值C12H13N3O4S [M + H]+，296.07；实测值296.06；1H NMR（400 MHz, (CD3)2SO）：δ 11.30（bs, 1H），10.35（bs, 1H），7.79-7.73（m, 4H），6.12（s, 1H），2.29（s, 3H），2.07（s, 3H）。13C NMR（100 MHz, (CD3)2SO）：δ 170.71, 169.57, 158.07, 144.01, 133.36, 128.50, 119.15, 95.84, 24.57, 12.48。
参考文献：
[1] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 1, p. 12 - 17
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2015, vol. 101, p. 595 - 603
[3] Shionogi Kenkyusho Nenpo, 1957, # 7, p. 301,304
[4] Chem.Abstr., 1957, p. 17889
[5] Patent: US2888455, 1957,