213598-16-4
213598-16-4 结构式
基本信息
4-PROPAN-2-YLOXY-3-(TRIFLUOROMETHYL)BENZOIC ACID
4-(4-Cyanophenoxy)-3-(trifluoromethyl)benzoic acid
Benzoic acid, 4-(1-methylethoxy)-3-(trifluoromethyl)-
制备方法
1035217-13-0
213598-16-4
向4-异丙氧基-3-(三氟甲基)苄腈（183 g，798 mmol）的乙醇（1 L）溶液中加入5 N氢氧化钠溶液（559 mL，2.80 mol）。将反应混合物加热至80℃并保持18小时。反应完成后，真空除去挥发物，向残余物中加入3 N盐酸直至混合物呈酸性。此时有沉淀形成，通过真空过滤收集沉淀。用水和己烷洗涤固体。将固体溶解于乙酸乙酯中，经硫酸镁干燥，过滤后浓缩，得到4-异丙氧基-3-(三氟甲基)苯甲酸（191 g，770 mmol，收率96%）为白色固体。精确质量计算值为248.1，实测值：LCMS m/z = 249.3 [M + H]+；1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm 1.41（d，J = 6.0 Hz，6H），4.76（sep，J = 6.0 Hz，1H），7.05（d，J = 8.8 Hz，1H），8.22（dd，J1 = 8.8 Hz，J2 = 2.2 Hz，1H），8.33（d，J = 2.0 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2011/109471, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 111
[2] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2014, vol. 5, # 12, p. 1334 - 1339
[3] Patent: US2011/269738, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[4] Patent: WO2011/134280, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 31; 32