21394-81-0
中文名称
D-天门冬氨酸-β-甲酯
英文名称
D-ASPARTIC ACID-BETA-METHYL ESTER
CAS
21394-81-0
分子式
C5H9NO4
分子量
147.13
MOL 文件
21394-81-0.mol
更新日期
2025/02/25 16:56:49
21394-81-0 结构式
基本信息
中文别名
D-天冬氨酸-Β-甲酯D-天冬氨酸 4-甲酯
D-天门冬氨酸-Β-甲酯
D-天门冬氨酸-β-甲酯
D-天门冬氨酸-B-甲酯
D-天冬氨酸-4-甲酯盐酸盐
D-天门冬氨酸-Β-甲酯盐酸盐
D-天门冬氨酸-Β-甲酯, BR
D-天冬氨酸 4-甲酯(盐酸盐形式)
(R)-2-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸
英文别名
D-Asp(Ome).HClD-Asp(OMe)-OH·HCl
H-D-Aspartic acid-
D-ASPARTICACID-β-METHYLESTER
β-Methyl (2R)-aspartate ester
D-Aspartic acid-β-methyl ester
H-D-Aspartic acid-β-methyl ester
H-D-Aspartic acid-β-methyl ester
D-ASPARTIC ACID-BETA-METHYL ESTER
H-D-ASPARTIC ACID-SS-METHYL ESTER
所属类别
生物化工：天然氨基酸及其衍生物物理化学性质
熔点188-190 °C
沸点301.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.299
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.16±0.23(Predicted)
外观White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)23.2°(C=1.00g/100ml MEOH)
制备方法
方法1
67-56-1
1783-96-6
21394-81-0
在0℃条件下，将73.7 mL乙酰氯（1.4当量）缓慢滴加到250 mL甲醇中。保持0℃，将该混合液滴加到含有100 g（751 mmol）(R)-2-氨基琥珀酸的250 mL甲醇悬浮液中。反应混合物在0℃下搅拌3小时后，逐渐升温至室温并继续搅拌过夜。平行设置五个相同的反应瓶进行相同操作。将所有六个反应瓶中的混合物合并，并在减压条件下浓缩。浓缩后的残余物用甲基叔丁基醚（MTBE）处理，生成的沉淀物经过滤后，在减压下干燥，得到白色固体状的(R)-2-氨基-4-甲氧基-4-氧代丁酸（600 g，产率90%）。产物经1H NMR（400 MHz，氧化氘）表征：δ 4.33（t，J = 5.5 Hz，1H），3.81（s，1H），3.72（s，3H），3.10（d，J = 4.9 Hz，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/89458, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 72
[2] Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 10, p. 607 - 608
[3] Patent: CN106518701, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0021-0022