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2140-67-2

中文名称 N2,N2-二甲基鸟苷
英文名称 2-(DIMETHYLAMINO)GUANOSINE
CAS 2140-67-2
分子式 C12H17N5O5
分子量 311.29
MOL 文件 2140-67-2.mol
更新日期 2025/08/09 17:38:28
2140-67-2 结构式 2140-67-2 结构式

基本信息

中文别名
2-二甲氨基鸟苷
N2,N2-二甲基鸟苷
英文别名
m2,2G
M(2/2) GUO
2-(DIMETHYLAMINO)GUA
2,2-DiMethylguanosine
N,N-Dimethylguanosine
N2,N2-DIMETHYLGUANOSINE
2-(DIMETHYLAMINO)GUANOSINE
2-Dimethylamino-D-guanosine
N(sup 2),N(sup 2)-dimethylguanosine
2-DiMethylaMino-6-oxypurine Riboside
所属类别
生物化工:核苷中间体

物理化学性质

熔点249-251°C
密度1.83±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于水基(少量),DMSO(少量),甲醇(少量),水(少量,
酸度系数(pKa)9.63±0.20(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
PH值2.5;9.7
最大波长(λmax)265 (pH 1);260 (pH 7);263 (pH 13)
InChIInChI=1S/C12H17N5O5/c1-16(2)12-14-9-6(10(21)15-12)13-4-17(9)11-8(20)7(19)5(3-18)22-11/h4-5,7-8,11,18-20H,3H2,1-2H3,(H,14,15,21)/t5-,7-,8-,11-/m1/s1
InChIKeyRSPURTUNRHNVGF-IOSLPCCCSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N(C)C)=O)N=C2)[C@H](O)[C@@H]1O

制备方法

方法1
2',3',5'-TRI-O-ACETYL-2N,2N-DIMETHYL-GUANOSINE

73196-87-9

N2,N2-二甲基鸟苷

2140-67-2

将化合物1(CAS: 73196-87-9,1.5 g,3.4 mmol)溶解于吡啶(2 mL)中,随后加入氨水。反应混合物在室温下搅拌3小时,通过薄层色谱(TLC)监测反应进度,直至显示完全脱保护。反应完成后,将溶剂在减压下蒸发至干。粗产物通过从水中重结晶进行纯化,得到目标产物9-((2R,3R,4S,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-2-(二甲氨基)-1,9-二氢-6H-嘌呤-6-酮,产量0.68 g,收率65%。产物的结构通过1H NMR、13C NMR和质谱(ES-TOF)进行确认。1H NMR (DMSO-d6) δ: 3.06 (6H, s, NMe2), 3.48-3.63 (2H, m, 5'-CH2), 3.86 (1H, q, J = 4 Hz, H4'), 4.11 (1H, q, J = 4 Hz, H3'), 4.50 (1H, q, J = 4 Hz, H2'), 4.91 (1H, t, J = 5.4 Hz, OH5'), 5.15 (1H, d, J = 4.8 Hz, OH3'), 5.38 (1H, d, J = 6.1 Hz, OH2'), 5.71 (1H, d, J = 5.8 Hz, H1'), 5.92 (1H, s, H8), 10.69 (1H, bs, NH); 13C NMR δ: 38.1 (NMe2), 61.8 (C5'), 70.7 (C3'), 73.7 (C2'), 85.4 (C4'), 87.0 (C1'), 100.0, 116.4, 136.8 (C8), 151.1, 153.3, 157.7; MS (ES-TOF) m/z: 计算值 312.13,实测值 312.54。

参考文献:

[1] Journal of Organic Chemistry, 1991, vol. 56, # 3, p. 1224 - 1227

[2] Journal of Organic Chemistry, 1996, vol. 61, # 13, p. 4412 - 4422

[3] Patent: US9067964, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 15

安全数据

WGK Germany3
海关编码29389090
N2,N2-二甲基鸟苷价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2025/05/22HY-113137N2,N2-二甲基鸟苷
N2,N2-Dimethylguanosine
2140-67-21 mg300元
2025/05/22HY-113137N2,N2-二甲基鸟苷
N2,N2-Dimethylguanosine
2140-67-25mg600元
2025/05/22HY-113137N2,N2-二甲基鸟苷
N2,N2-Dimethylguanosine
2140-67-210mM * 1mLin DMSO660元

常见问题列表

生物活性
N2,N2-Dimethylguanosine 是一种尿核苷,是 tRNA 的初级代谢产物。
靶点

Human Endogenous Metabolite

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