214894-89-0
中文名称
5-溴甲基-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯
英文名称
5-(BROMOMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXINE,97%
CAS
214894-89-0
分子式
C9H9BrO2
分子量
229.07
MOL 文件
214894-89-0.mol
214894-89-0 结构式
基本信息
中文别名
5-溴甲基2,3二氢1,4-苯并二氧六环5-溴甲基-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯
5-(溴甲基)-2,3-二氢-1,4-苯并二氧杂芑
5-(溴甲基)-2,3-二氢苯并[B][1,4]二噁英
英文别名
5-(bromomethyl)-2,3-dihydro-1,4-Benzodioxin5-(Bromomethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine
1,4-Benzodioxin, 5-(bromomethyl)-2,3-dihydro-
5-(bromomethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine
5-(BROMOMETHYL)-2,3-DIHYDRO-1,4-BENZODIOXINE,97%
所属类别
化学试剂：双环化合物物理化学性质
沸点295.7±29.0 °C(Predicted)
密度1.549±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
制备方法
方法1
274910-19-9
214894-89-0
以(2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶烷-5-基)甲醇为原料合成5-溴甲基-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯的一般步骤如下：将(2,3-二氢苯并[b][1,4]二恶烷-5-基)甲醇（3.75g，32.3mmol）溶解于乙醚（80mL）中，并将溶液冷却至0℃。在搅拌下，缓慢滴加三溴化磷（3.67mL，38.8mmol）。反应混合物在0℃下继续搅拌10分钟，随后升至室温并搅拌1小时。反应完成后，小心加入水（10mL）以淬灭过量的三溴化磷。将混合物用乙醚稀释，并用水（3×50mL）洗涤。合并的有机层用盐水（100mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥，过滤后减压浓缩，得到5-溴甲基-2,3-二氢-1,4-苯并二噁烯，为棕色固体（4.61g，收率62%）。产物经1H NMR（CDCl3）表征：δ6.91-6.77（m，3H），4.52（s，2H），4.35-4.33（m，2H），4.29-4.27（m，2H）。质谱实测值：[M + H-Br] = 149.5。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/155909, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0076
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 8, p. 1797 - 1809