215178-45-3
中文名称
(R)-N-FMOC-吡咯烷-2-甲醇
英文名称
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-D-PROLIN&
CAS
215178-45-3
分子式
C20H21NO3
分子量
323.39
MOL 文件
215178-45-3.mol
215178-45-3 结构式
基本信息
中文别名
FMOC-D-脯氨醇(R)-N-FMOC-吡咯烷-2-甲醇
(9H-芴-9-基)甲基(R)-2-(羟甲基)吡咯烷-1-羧酸酯
英文别名
N-(9-FLUORENYLMETHOXYCARBONYL)-D-PROLIN&(R)-1-Fmoc-2-(hydroxymethyl)-pyrrolidine
(R)-(9H-Fluoren-9-yl)Methyl 2-(hydroxyMethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
(9h-Fluoren-9-yl)methyl (r)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
1-Pyrrolidinecarboxylic acid, 2-(hydroxymethyl)-, 9H-fluoren-9-ylmethyl ester, (2R)-
所属类别
有机原料：杂环化合物制备方法
方法1
71989-31-6
215178-45-3
通用方法：将(S)-或(R)-Fmoc-脯氨酸（4.58 g，13.6 mmol）溶解于无水THF（125 mL）中，置于带有磁力搅拌器的圆底烧瓶内，并在氮气保护下。将反应液冷却至0℃，随后缓慢加入NaBH4（0.82 g，21.7 mmol）。反应混合物在0℃下搅拌60分钟后，逐滴加入三氟化硼二乙基醚合物（3.4 mL，3.85 g，27.1 mmol），并继续在0℃下搅拌18小时。反应进程通过TLC（CH2Cl2/EtOAc 70:30）监测。反应完成后，在0℃下加入水（30 mL），并将混合物搅拌30分钟。随后，真空蒸发去除THF，剩余水层用EtOAc（3×100 mL）萃取。合并有机相，用饱和食盐水洗涤，无水Na2SO4干燥后过滤。减压浓缩溶剂，粗产物通过快速色谱法纯化，使用梯度CH2Cl2:EtOAc（95:5→85:15）作为洗脱剂。最后，用冷己烷沉淀产物，得到白色粉末状(R)-N-Fmoc-吡咯烷-2-甲醇，储存于-15℃。
参考文献：
[1] Tetrahedron, 2017, vol. 73, # 32, p. 4707 - 4718